C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 51/08 (2006.01) C07C 51/10 (2006.01) C07C 57/58 (2006.01)
Patent
CA 2577305
The present invention relates to a novel process for the production of [2-(4- fluoro-benzyl)-phenyl]-acetic acid, a compound obtainable from phthalic anhydride. The process comprises the subsequent steps a) through e): a) reacting phthalic anhydride with fluorobenzene or a derivative thereof in appropriate reaction conditions; b) over reducing the product obtained in step a) at the ketone moiety; c) reducing the product obtained in step b) with sodium dihydro-bis (2- 15 methoxyethoxy) aluminate (Red-Al) to the corresponding alcohol ; d) chlorinat ing the alcohol obtained in step c) ; e) inserting CO into the product obtained in step d) through an appropriate Pd- containing catalytic system. In an alternative embodiment, the step e) is replaced by the steps f1) and f2) : f1) reacting the product obtained in step d) with sodium cyanide ; f2) hydro lysing the product obtained in step f1). The present invention provides a process for the production of [2-(4-fluoro- benzyl)- phenyl]-acetic acid which is suitable for industrial scale reactors (e.g. which is cleaner and more efficient). Also, [2-(4-fluoro-benzyl)-phenyl]- acetic acid is obtained as a crystalline material with a purity > 95%.
L'invention concerne un nouveau procédé permettant d produire de l'acide [2-(4-fluoro-benzyl)phényl]acétique, un composé pouvant être obtenu à partir d'anhydride phtalique. Le procédé comprend les étapes suivantes, allant de a) à e): a) faire réagir l'anhydride phtalique avec du fluorobenzène ou un de ses dérivés, dans des conditions de réaction appropriées; b) effectuer une surréduction du produit obtenu à l'étape a) à la fraction cétone; c) réduire le produit obtenu à l'étape b) avec du sodium dihydro-bis(2-méthoxyéthoxy) aluminate (Red-La) à l'alcool correspondant; d) chlorer l'alcool obtenu à l'étape c); e) insérer CO dans le produit obtenu à l'étape d), par un système catalytique à base de Pd, approprié. Dans un autre mode de réalisation, l'étape e) est remplacée par les étapes f1) et f2): f1) faire réagir le produit obtenu à l'étape d) avec du cyanure de sodium; f2) hydrolyser le produit obtenu à l'étape f1). L'invention concerne un procédé permettant de produire de l'acide [2-(4fluoro-benzyl)-phényl]acétique, propre à être utilisé pour des réacteurs de taille industrielle (par ex. qui est plus propre et plus efficace). L'acide [2-(4-fluoro-benzyl)phényl]-acétique est obtenu sous forme de matériau cristallin d'une pureté > 95 %.
de Smaele Dirk
Guillaume Michel Joseph Maurice Andre
Lang Yolande Lydia
Leurs Stefan Marcel Herman
Roessler Armin
Gowling Lafleur Henderson Llp
Janssen Pharmaceutica N.v.
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1540219