C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 45/54 (2006.01) C07C 49/76 (2006.01) C07C 201/12 (2006.01) C07C 205/45 (2006.01) C07C 221/00 (2006.01) C07C 225/22 (2006.01) C07C 231/12 (2006.01) C07C 233/33 (2006.01) C07C 253/30 (2006.01) C07C 255/56 (2006.01) C07C 315/04 (2006.01) C07C 317/24 (2006.01) C07C 319/20 (2006.01) C07C 323/22 (2006.01)
Patent
CA 2207572
A process for preparing a compound of formula (I), where R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are independently hydrogen or C1-6 alkyl; R7 is halogen, cyano, NO2, C1-4 alkyl, C1- 4 haloalkyl, C1-4 alkoxy or RaS in which Ra is C1-4 alkyl; R8, R9 and R10 independently are hydrogen, halogen, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, C1-4 haloalkyl, C1-4 haloalkoxy, CN, NO2, phenoxy or substituted phenoxy; RbS(O)n Om in which m is 0 or 1, n is 0, 1 or 2 and Rb is C1-4 alkyl, C1-4 haloalkyl, phenyl or benzyl, NHCORc in which Rc is C1-4 alkyl, NRdRe in which Rd and Re independently are hydrogen or C1-4 alkyl; RfC(O)- in which Rf is hydrogen, C1-4 alkyl, C1-4 haloalkyl or C1-4 alkoxy; SO2NRgRh in which Rg and Rh independently are hydrogen or C1-4 alkyl; or any two of R8, R9 and R10 together with the carbon atoms to which they are attached form a 5 or 6 membered heterocyclic ring containing up to three heteroatoms selected from O N or S and which may be optionally substituted by C1-4 alkyl, C1-4 haloalkyl, C1-4 alkoxy, =NOC1-4 alkyl, or halogen; which process comprises the rearrangement of a compound of formula (II), where R1, R2. R3, R4. R5, R6, R7, R8, R9 and R10 are as defined in relation to formula (I), in the presence of a base and a polar aprotic solvent characterised in that the process is carried out in a reaction medium substantially free of hydrogen cyanide or cyanide anion.
La présente invention concerne la préparation d'un composé représenté par la formule (I) dans laquelle R<1>, R<2>, R<3>, R<4>, R<5> et R<6> sont indépendamment l'hydrogène ou un C1-6alkyle, R<7> est un halogène, cyano, NO2, C1-4alkyle, C1-4haloalkyle, C1-4alkoxy ou Ras où Ra est C1-4alkyle, R<8>, R<9> et R<10> sont indépendamment hydrogène, halogène, C1-4alkyle, C1-4alkoxy, C1-4haloalkyle, C1-4haloalkoxy, CN, NO2, phénoxy ou un phénoxy substitué, RbS(O)n Om où m est égal à 0 ou 1, n est égal à 0, 1 ou 2 et Rb est C1-4alkyle, C1-4haloalkyle, phényle ou benzyle, NHCORc où Rc est C1-4alkyle, NRdRe où Rd et Re sont indépendamment hydrogène ou C1-4alkyle, RfC(O)- où Rf est hydrogène, C1-4alkyle, C1-4haloalkyle ou C1-4alkoxy, SO2NRgRh où Rg et Rh sont indépendamment hydrogène ou C1-4alkyle, ou toute paire d'éléments choisis parmi R<8>, R<9> et R<10>, associée aux atomes de carbone auxquels ils sont fixés, qui forme un cycle hétérocyclique à 5 ou 6 éléments contenant jusqu'à trois hétéroatomes choisis parmi O, N ou S et qui peut être éventuellement substitué par C1-4alkyle, C1-4haloalkyle, C1-4alkoxy, =NOC1-4alkyle, ou un halogène. Ledit procédé comprend également la réorganisation d'un composé représenté par la formule (II) dans laquelle R<1>, R<2>, R<3>, R<4>, R<5>, R<6>, R<7>, R<8>, R<9> et R<10> sont tels qu'ils ont été définis pour le composé représenté par la formule (I), cette réorganisation ayant lieu en présence d'une base ou d'un solvant polaire aprotique et se caractérisant en ce que ledit procédé est effectué dans un milieu réactif ne contenant pratiquement pas de cyanure d'hydrogène ou d'anion cyanure.
Brown Stephen Martin
Rawlinson Howard
Wiffen Jonathan William
Fetherstonhaugh & Co.
Syngenta Participations Ag
Zeneca Limited
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1892499