Process for the production of 2h-1-benzopyrans

Details Process for the production of 2h-1-benzopyrans Process for the production of 2h-1-benzopyrans

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 311/58 (2006.01) C07D 311/72 (2006.01)

Patent

CA 2236382

A process for the production of 2H-1-benzopyrans with general formula (I) where R1 is hydrogen, a (C1-C4) alkyl group, R2 is hydrogen, a (C1-C6) alkyl group and R3 is hydrogen, a (C1-C4) alkyl group, a (C1-C4) haloalkyl group, a (C2-C4) alkenyl group, a (C1-C4) alkoxycarbonyl group, a (C1-C4) alkoxymethyl group, a (C1-C4) alkanoyl group, a (C1-C4) alkoxy group, a (C1-C4) alkylsulphonyl group, halogen, amino alkylamino, dialkylamino nitril, nitro or hydroxy, is characterised in that in a first stage an aliphatic aldehyde with general formula (II) where R1 and R2 have the above-mentioned meaning, is converted with an aliphatic alcohol with the formula R4OH or HOR4OH, where R4 is a (C1-C4) alkyl group or a (C2-C4) alkyldiyl group, in the presence of a dehydrating compound with the formula HC(OR5)3, where R5 is a (C1-C4) alkyl group, and an aluminium oxide/silicium oxide catalyst into an aliphatic acetal with general formula (III) where R1 and R2 have the above-mentioned meaning and R4 as stated above is a (C1-C4) alkyl group or the two R4 together are a cyclical (C2-C4) alkyldiyl group, and this is then condensed in a second stage with a phenol with general formula (IV) where R3 has the above-mentioned meaning, in the presence of a base in an inert organic solvent, to the end product with general formula (I).

L'invention a pour objet un procédé pour la production de 2H-1 benzopyrans selon la formule générale (I). Dans cette dernière, R<1> est hydrogène, un groupe alkyle (C1-C4), R<2> est hydrogène, un groupe alkyle (C1-C6) et R<3> est hydrogène, un groupe alkyle (C1-C4), un groupe haloalkyle (C1-C4), un groupe alkényle (C2-C4), un groupe alkoxycarbonyle (C1-C4), un groupe alkoxyméthyle (C1-C4), un groupe alkanoyle (C1-C4), un groupe alkoxy (C1-C4), un groupe alkylsulphonyle (C1-C4), halogène, amino, alkylamino, dialkylamino, nitrile, nitro ou hydroxy. Ce procédé se caractérise en ce qu'au cours d'une première étape, un aldéhyde selon la formule générale (II) dans laquelle R<1> et R<2> ont la signification susmentionnée, est transformé avec un alcool aliphatique, présentant la formule R<4>OH ou HOR<4>OH, où R<4> est un groupe alkyle (C1-C4) ou un groupe alkyldiyle (C2-C4), en présence d'un composé déshydratant présentant la formule HC(OR<5>)3, où R<5> est un groupe alkyle (C1-C4), et un catalyseur d'oxyde d'aluminium/oxyde de silicium en un acétal aliphatique présentant la formule générale (III). Dans cette dernière R<1> et R<2> ont la signification susmentionnée, et R<4> tel que mentionné ci-dessus est un groupe alkyle (C1-C4) ou les deux R<4> ensemble sont un groupe alkyldiyle (C2-C4) cyclique, et le tout est ensuite condensé au cours d'une deuxième étape avec un phénol présentant la formule générale (IV). Dans cette dernière R<3> présente la signification susmentionnée, en présence d'une base dans un solvant organique inerte, jusqu'au produit final présentant la formule générale (I).

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