C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 211/29 (2006.01) C07C 209/26 (2006.01) C07C 209/62 (2006.01)
Patent
CA 2212203
Process for the production of the isomers (R) and (S)-a-methyl-3- (trifluoromethyl)benzeneethanamine, the second being usable as intermediate in the synthesis of the anorexic drug dexfenfluramine (INN), which comprises carrying out a stereospecific reductive amination of 1-(3-trifluoromethyl)phenyl-2-propanone with (R) or (S)-.alpha.-methylbenzylamine under hydrogen atmosphere in the presence of a catalyst and in debenzylating the resulting diastereoisomer (R),(R) or (S),(S)-N-(1-phenylethyl)-.alpha.-methyl-3-(trifluoromethyl)benzeneethanamineby treatment with hydrogen and catalyst.
Divulgation d'un procédé de production des isomères (R) et (S) de l'.alpha.-méthyl-3-(trifluorométhyl)phényléthylamine, l'isomère (S) étant utilisable comme intermédiaire dans la synthèse du médicament anorexigène dexfenfluramine (INN). Cette synthèse est réalisée par l'amination réductrice stéréospécifique de la 1-(3-trifluorométhyl)phényl-2-propanone par l'isomère (R) ou l'isomère (S) de l'.alpha.-méthylbenzylamine, sous une atmosphère d'hydrogène et en présence d'un catalyseur, et par la débenzylation du diastéréoisomère (R),(R) ou du diastéréoisomère (S),(S) de la N-(1-phényléthyl)-.alpha.-méthyl-3-(trifluorométhyl)phényléthylamine par le traitement à l'aide d'hydrogène et d'un catalyseur.
Cannata Vincenzo
Ferrario Tiziano
Galbiati Barbara
Alfa Chemicals Italiana S.p.a.
Marks & Clerk
LandOfFree
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