C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 201/16 (2006.01) C07C 205/38 (2006.01) C07C 205/59 (2006.01) C07C 231/24 (2006.01) C07C 235/44 (2006.01) C07C 303/44 (2006.01) C07C 311/51 (2006.01)
Patent
CA 2230921
A process for the purification of a compound of general formula (I), wherein R1 is hydrogen or C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl or C2-C6 alkynyl (any of which may optionally be substituted with one or more substituents selected from halogen and OH) or COOH, COH, COOR4, COR6, CONR4R5 or CONHSO2R4; R4 and R5 are each independently hydrogen or C1-C4 alkyl optionally substituted with one or more halogen atoms; R6 is a halogen atom or a group R4; R2 is hydrogen or halo; R3 is C1-C4 alkyl, C2-C4 alkenyl or C2-C4 alkynyl, any of which may optionally be substituted with one or more halogen atoms, or halo; or where appropriate, a salt thereof; from a mixture containing the compound of general formula (I) together with one or more isomers or di- nitrated analogues thereof; the process comprising dissolving the mixture in a suitable crystallisation solvent and recrystallising the product from the resulting crystallisation solution; characterised in that the crystallisation solution contains not more than 25 % loading of the compound of general formula (I) wherein loading is defined as: weight of pure compound of formula (1) × 100/weight of pure compound of formula (I) + weight of solvent, and in that the temperature to which the solution is cooled for crystallisation is not greater than about 30 ° C.
L'invention a trait à un procédé de purification d'un composé répondant à la formule générale (I) ou, le cas échéant, d'un sel de celui-ci. Dans cette formule, R<1> représente un hydrogène ou un C1-C6 alkyle, un C2-C6 alcényle ou un C2-C6 alcynyle (chacun d'entre eux pouvant éventuellement être substitué par un ou par plusieurs substituants sélectionnés entre un halogène et OH) ou bien COOH, COH, COOR<4>, COR<6>, CONR<4>R<5> ou CONHSO2R<4>, R<4> et R<5> représentent chacun, de manière indépendante, un hydrogène ou un C1-C4 alkyle, éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes halogènes et R<6> représente un atome halogène ou un groupe R<4>; tandis que R<2> représente un hydrogène ou halo et R<3> représente un C1-C4 alkyle, un C2-C4 alcényle ou un C2-C4 alcynyle, chacun d'entre eux pouvant éventuellement être substitué par un ou par plusieurs atomes d'halogène ou d'halo. Cette purification s'effectue à partir d'un mélange contenant le composé de la formule générale (I) ainsi qu'un ou plusieurs isomères ou analogues di-nitrifiés de celui-ci. Le procédé consiste à dissoudre le mélange dans un solvant de cristallisation approprié et à cristalliser à nouveau le produit issu de la solution de cristallisation. Ce procédé est caractérisé en ce que, d'une part, la solution de cristallisation ne contient pas plus de 25 % de charge du composé répondant à la formule générale (I), cette charge étant définie par le rapport suivant: poids du composé pur de la formule (I) x 100/poids du composé pur de la formule (I) + poids du solvant et, d'autre part, la température à laquelle la solution est refroidie pour la cristallisation n'excède pas 30 DEG C.
Brown Stephen Martin
Gott Brian David
Gray Thomas
Tavana Seyed Mehdi
Fetherstonhaugh & Co.
Syngenta Participations Ag
Zeneca Limited
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1843118