C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 231/56 (2006.01) C07D 471/04 (2006.01)
Patent
CA 2641120
A process for the synthesis of an alcohol of formula (I), using as intermediate a compound of formula (V).
La présente invention concerne des composés répondant à la formule I, dans laquelle R'1 et R'2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, H, un groupe alkyle en C1 à C8, un atome d'halogène, un groupe polyhalogéno(alcoxy en C1 à C8), un groupe polyhalogéno(alkyle en C1 à C8), un groupe alcoxy en C1 à C8, un groupe (alcoxy en C1 à C8)(alkyle en C1 à C8) ou (alcoxy en C1 à C8)(alcoxy en C1 à C8), R'1 et R'2 représentant de manière non simultanée H, et R'3 représente un groupe alkyle en C1 à C8 et où l'atome de carbone auquel le radical R'3 est lié présente une configuration (R) ou (S), la configuration (R) étant préférée, lesquels composés pouvant être obtenus avec des rendements élevés par une addition stéréosélective de propionates substitués par un groupe R'3 à RV et à des aldéhydes hétérocycliques bicycliques insaturés substitués par un groupe R'2 répondant à la formule R-CHO afin d'obtenir les 3-R-3-hydroxy-2-R'3-propionates correspondants. La conversion du groupe OH en un groupe partant, et par la suite l'élimination regiosélective pour donner des 3-R-2-R'3-propénoates, suivie par 1) la saponification pour donner les acides 3-R-2-R'3-propénoïques correspondants, l'hydrogénation énantiosélective de ceux-ci pour donner les acides 3-R-2-R'3-propanoïques chiraux correspondants et la réduction de ceux-ci, ou 2) la saponification pour donner les acides 3-R-2-R'3-propénoïques correspondants, la réduction de ceux-ci pour donner les 3-R-2-R'3-allylalcools correspondants et l'hydrogénation énantiosélective de ceux-ci, ou 3) la réduction pour donner les 3-R-2-R'3-allylalcools correspondants et l'hydrogénation énantiosélective de ceux-ci, R étant
Bappert Erhard
Behnke Dirk
Herold Peter
Lyothier Isabelle
Mah Robert
Fetherstonhaugh & Co.
Speedel Experimenta Ag
LandOfFree
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