Process for the synthesis of amine ethers from secondary...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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C07D 211/94 (2006.01) C07D 209/44 (2006.01) C07D 217/26 (2006.01) C07D 241/08 (2006.01) C07D 401/12 (2006.01) C07D 401/14 (2006.01) C07D 405/12 (2006.01) C08F 4/00 (2006.01) C08K 5/3412 (2006.01) C08K 5/3435 (2006.01)

Patent

CA 2407866

An amine ether of formula (A) wherein a is 1 or 2; and when a is 1, E is E'; when a is 2, E is L; E' is C1-C36 alkyl; C3-C18 alkenyl; C2-C18 alkinyl; C5- C18 cycloalkyl; C5-C18 cycloalkenyl; a radical of a saturated or unsaturated aliphatic bicyclic or tricyclic hydrocarbon of 7 to 12 carbon atoms; C2- C7alkyl or C3-C7alkenyl substituted by halogen; C7-C15aralkyl or C7-C15 aralkyl substituted by C1-C4 alkyl or phenyl; or E' is a radical of formula (VII) as explained in claim 1; T' is tertiary C4-C18alkyl or phenyl, each of which are unsubstituted or substituted by halogen, OH, COOR21 or C(O)-R22; or T' is C5-C12cycloalkyl; C5-C12cacloalkyl which is interrupted by at least one O or -NR18-; a polycyclic alkyl radical having 7-18 carbon atoms, or the same radical which is interrupted by at least one O or -NR18-; or T' is -C(G1)(G2)- T''; or C1-C18alkyl or C5-C12cycloalkyl substituted by F(I)T'' is hydrogen, halogen, NO2, cyano, or is a monovalent organic radical comprising 1-50 carbon atoms; or T'' and T' together form a divalent organic linking group completing, together with the hindered amine nitrogen atom and the quaternary carbon atom substituted by G1 and G2, an optionally substituted five- or six- membered ring structure; and all other residues are as defined in claim 1, are obtained in good yield from the corresponding N-oxyl hindered amine precursor by reaction with a hydrocarbon E1-H or H-L-H in the presence of an organic hydroperoxide and a catalytic amount of copper or a copper compound. The products of present process find utility as polymerization regulators and/or light stabilizers for organic material.

Un éther d'amine correspondant à la formule (A) dans laquelle a est 1 ou 2; et lorsque a est 1, E est E'; lorsque a est 2, E est L; E' est alkyle C1-C36; alcényle C3-C18; alkynyle C2-C18; cycloalkyle C5-C18; cycloalcényle C5-C18; un radical d'un hydrocarbure bicyclique ou tricyclique aliphatique saturé ou insaturé de 7 à 12 atomes de carbone; alkyle C2-C7 ou alcényle C3-C7 substitué par halogène; aralkyle C7-C15 ou aralkyle C7-C15 substitué par alkyle C1-C4 ou phényle; ou E' est un radical correspondant à formule (VII), expliquée dans la revendication 1; T' est un alkyle C4-C18 tertiaire ou phényle dont chacun est non substitué ou substitué par halogène, OH, COOR21 ou C(O)-R22; ou T' est cycloalkyle C5-C12; cycloalkyle C5-C12 qui est interrompu par au moins un O ou NR18-; un radical d'alkyle polycyclique possédant 7 à 18 atomes de carbone, ou le même radical qui est interrompu par au moins un O ou NR18-; ou T' est C(G1)(G2)-T''; ou alkyle C1-C18 ou cycloalkyle C5-C12 substitué par (formule), T'' est hydrogène, halogène, NO2, cyano, ou est un radical organique monovalent comprenant de 1 à 50 atomes de carbone; ou T'' et T' forment un groupe de liaison organique divalent qui complète, conjointement avec l'atome d'azote de l'amine bloquée et l'atome de carbone quaternaire substitué par G1 et G2, une structure de noyau éventuellement substitué à cinq ou six éléments; tous les autres résidus sont définis dans la revendication 1 et obtenus dans une forme à rendement élevé à partir d'un précurseur d'amine bloquée N-oxyle correspondant par la réaction avec un hydrocarbure E1-H ou H-L-H en présence d'un hydroperoxyde organique et d'une quantité catalytique de cuivre ou d'un composé de cuivre. Les produits du présent processus sont utiles en tant que régulateurs de polymérisation et/ou stabilisateurs des matériaux organiques aux effets de la lumière.

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