Process for the synthesis of azetidinones

Details Process for the synthesis of azetidinones Process for the synthesis of azetidinones

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 205/08 (2006.01) C07F 7/18 (2006.01)

Patent

CA 2353981

This invention provides a process for preparing the hypocholesterolemic compound (I) comprising: (a) reacting p-fluorobenzoylbutyric acid with pivaloyl chloride and acylating the product with a chiral auxiliary to obtain a ketone of formula (IV); (b) reducing the ketone of formula (IV) in the presence of a chiral catalyst to an alcohol; (c) reacting the chiral alcohol of step (b), an imine and a silyl protecting agent, then condensing the protected compounds to obtain a .beta.- (substituted-amino)amide of formula (VII); (d) cyclizing the .beta.-(substituted-amino)amide of formula (VII) with a silylating agent and a fluoride ion catalyst to obtain a protected lactam of formula (VIII); and removing the protecting groups. The intermediates of formulas (VII and VIII) are also claimed.

L'invention concerne un procédé relatif à l'élaboration du composé hypocholestérolémique de formule (I), qui comprend les étapes suivantes: (a) réaction entre de l'acide p-fluorobenzoylbutyrique et du chlorure de pivalyle, et acylation du produit avec un auxiliaire chiral pour obtenir une cétone de formule (IV); (b) réduction de ladite cétone de formule (IV) en présence de catalyseur chiral pour obtenir un alcool; (c) réaction entre l'alcool chiral issu de l'étape (b), une imine et un agent de protection au silyle, puis condensation des composés protégés pour obtenir une beta -amide(à substitution amino) de formule (VII); (d) cyclisation du produit de formule (VII) ainsi obtenu en (b) avec un agent de silylation et un catalyseur à ion de fluorure pour obtenir un lactame protégé de formule (VIII); et élimination des groupes de protection. L'invention concerne également les intermédiaires représentés par les formules (VII) et (VIII).

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