C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 51/15 (2006.01) C07C 215/08 (2006.01) C07C 229/00 (2006.01) C07C 229/08 (2006.01) C07C 247/12 (2006.01) C07D 263/26 (2006.01) C07D 333/34 (2006.01)
Patent
CA 2469021
A process is provided for preparing chirally pure S-enantiomers of .alpha.- amino acids comprising the steps of: a) preparing an organometallic reagent from an alkyl halide of the Formula (R)2CH(CH2)nCH2X; b) adding the organometallic reagent to carbon dioxide to afford a carboxylic acid; c) activating the carboxylic acid with an acid chloride, phosphorus trichloride, acid anhydride, or thionyl chloride in the presence of a tertiary amine base; d) reacting the product of step c) with an alkali metal salt of S-4-benzyl-2- oxazolidinone; e) treating the product of step d) with a strong non- nucleophilic base to form an enolate anion; f) trapping the enolate anion with 2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl azide to afford an oxazolidinone azide; g) hydrolyzing the oxazolidinone azide with an aqueous base to afford an .alpha.- azido acid; h) reducing the .alpha.-azido acid to the .alpha.-amino acid; and i) recrystallizing the .alpha.-amino acid to the chirally pure .alpha.-amino acid. A process is also provided for preparing chirally pure S-enantiomers of .beta.-amino alcohols further comprising the steps of reducing the crude .alpha.-amino acid to the .beta.-amino alcohol and recrystallizing the .beta.- amino alcohol to the chirally pure .beta.-amino alcohol. A process is further provided for preparing chirally pure S enantiomers of N-sulfonyl .beta.-amino alcohols further comprising the steps of sulfonylating the .beta.-amino alcohol with 5-chloro-thiophene-2-sulfonyl halide; and recrystallizing to afford the chirally pure N-sulfonyl .beta.-amino alcohols.
L'invention concerne un procédé d'élaboration de S-énantiomères d'.alpha.-aminoacides à pureté chirale selon les étapes suivantes: a) préparation de réactif organométallique à partir d'halogénure d'alkyle de formule (R)¿2?CH(CH¿2?)¿n?CH¿2?X; b) adjonction du réactif à du dioxyde de carbone pour donner un acide carboxylique; c) activation de l'acide carboxylique avec un chlorure d'acide, un trichlorure phosphoreux, un anhydride d'acide, ou un chlorure de thionyle, en présence d'une base amine tertiaire; d) réaction entre le produit issu de l'étape c) et un sel de métal alcalin de S-4-benzyl-2-oxazolidinone; e) traitement du produit issu de l'étape d) avec une base forte non-nucléophile pour donner un anion enolate; f) emprisonnement de cet anion avec un azide de 2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyle pour donner un azide d'oxazolidinone; g) hydrolyse de l'azide d'oxazolidinone avec une base aqueuse pour donner un .alpha.-azidoacide; h) réduction de l'.alpha.-azidoacide en .alpha.-aminoacide; et i) recristallisation de l'.alpha.-aminoacide en .alpha.-aminoacide à pureté chirale. L'invention concerne également un procédé d'élaboration de S-énantiomères de .beta.-aminoalcools à pureté chirale, qui comprend par ailleurs les étapes suivantes: réduction de l'.alpha.-aminoacide brut en .beta.-aminoalcool et recristallisation de ce .beta.-aminoalcool en .beta.-aminoalccol à pureté chirale. L'invention concerne enfin un procédé d'élaboration de S-énantiomères de N-sulfonyl .beta.-amino alcools à pureté chirale qui comprend par ailleurs les étapes suivantes: sulfonylation du .beta.-amino alcool avec un halogénure de 5-chloro-thiophène-2-sulfonyle; et recristallisation pour donner des N-sulfonyl .beta.-amino alcools à pureté chirale.
Antane Madelene Miyoko
Cole Derek Cecil
Kreft Anthony Frank
Kubrak Dennis Martin
Resnick Lynn
Ridout & Maybee Llp
Wyeth
LandOfFree
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