B - Operations – Transporting – 01 – J
Patent
B - Operations, Transporting
01
J
B01J 31/24 (2006.01) C07B 53/00 (2006.01) C07C 51/36 (2006.01)
Patent
CA 2586527
A process for transition metal-catalyzed, asymmetric hydrogenation of acrylic acid derivatives of the formula (I) in which R1 is H or an optionally substituted alkyl, aryl or heteroaryl radical, R2 is an optionally substituted alkyl, aryl or heteroaryl radical, and R3 is H or a C1-C6-alkyl radical, which comprises hydrogenating compounds of the formula (I), optionally in a solvent, in the presence of one or more hydrogen donors, using a catalyst system which comprises a transition metal from the group of ruthenium, rhodium and iridium and a combination of a chiral phosphorus ligand of the formula (II) in which Cn, together with the two oxygen atoms and the phosphorus atom, forms an optionally substituted ring having from 2 to 6 carbon atoms and R4 is an optionally substituted alkyl, aryl, alkoxy or aryloxy radical or NR5R6 where R5 and R6 may each independently be H or an optionally substituted alkyl, aryl, aralkyl or alkaryl radical, or, together with the nitrogen atom, may form a ring, and an achiral phosphine ligand of the formula (III) in which R is an optionally substituted alkyl or aryl radical, to the corresponding compounds of the formula (IV) in which R1, R2 and R3 are each as defined above, and also a novel catalyst system for asymmetric transition metal catalysis.
La présente invention concerne un procédé pour une hydrogénation asymétrique catalysée par un métal de transition de dérivés d'acide acrylique de formule (I) dans laquelle R1 est H ou un radical alkyle, aryle ou hétéroaryle facultativement substitué, R2 est un radical alkyle, aryle ou hétéroaryle facultativement substitué et R3 est H ou un radical alkyle en C1-C6. Ledit procédé comprend l'hydrogénation de composés de formule (I), facultativement dans un solvant, en présence d'un ou de plusieurs donneurs d'hydrogène, à l'aide d'un système catalytique qui comprend un métal de transition sélectionné dans le groupe consistant en ruthénium, rhodium et iridium et une combinaison d'un ligand phosphoré chiral de formule (II) dans laquelle Cn, conjointement avec les deux atomes d'oxygène et l'atome de phosphore, forme un cycle facultativement substitué comportant de 2 à 6 atomes de carbone et R4 est un radical alkyle, aryle, alcoxy ou aryloxy facultativement substitué ou bien NR5R6 où R5 et R6 peuvent être chacun indépendamment H ou un radical alkyle, aryle, aralkyle ou alkaryle facultativement substitué, ou, conjointement avec l'atome azote, peuvent former un cycle, ainsi qu'un ligand phosphine achiral de formule (III) dans laquelle R est un radical alkyle ou aryle facultativement substitué, en composés correspondants de formule (IV) dans laquelle R1, R2 et R3 sont chacun tels que définis ci-dessus. L'invention concerne également un nouveau système catalytique pour une catalyse à métal de transition asymétrique.
Boogers Jeroen
de Vries Andreas H. M.
de Vries Johannes G.
Felfer Ulfried
Kotthaus Martina
Dsm Fine Chemicals Austria Nfg Gmbh & Co Kg
Fetherstonhaugh & Co.
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1950721