Process of preparation for catechol derivative

Details Process of preparation for catechol derivative Process of preparation for catechol derivative

C - Chemistry, Metallurgy

07

C

C07C 41/26 (2006.01) C07C 43/23 (2006.01) C07C 201/12 (2006.01) C07C 205/34 (2006.01)

Patent

CA 2239505

The present invention is directed to an improved process for producing a catechol derivative (1) useful as an intermediate of pharmaceuticals and agricultural chemicals. The process is characterized in that formulation in the first step is carried out in the two stages, that is, the reaction is carried out in the presence of a tin catalyst at 60-85°C to a conversion of 30 to 80% and then is completed at 95=105°C to produce a salicylaldehyde derivative (3) in a high yield and a high selectivity. Thereby, the objective catechol derivative (1) can be obtained in a high yield and with a high purity. As shown below Image wherein R is alkyl, cycloalkyl, aralkyl, alkoxy, halogen atom, allyl, or aryl, and R1 is a hydroxy protective group.

L'invention porte sur un procédé amélioré de production de dérivés du catéchol (1) pouvant servir d'intermédiaires pour des composés à usage médical ou agricole. Les étapes de la réaction sont représentées dans le processus (I), dans lequel R représente alkyle, cycloalkyle, aralkyle, alkoxy, halogéno, allyle ou aryle, et R<1> représente un groupe protégeant l'hydroxy. La première étape, de formylation, se déroule en deux phases en présence d'un catalyseur d'étain: tout d'abord entre 60 et 85 DEG C avec une conversion de 30 à 80 %, puis entre 95 et 105 DEG C jusqu'à l'achèvement, ce qui fournit un salicylaldéhyde (3) avec un rendement et une sélectivité élevés. Les dérivés du catéchol (1) sont très purs et donc d'un rendement élevé.

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