C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 213/02 (2006.01) C07C 29/143 (2006.01) C07C 35/32 (2006.01) C07C 45/51 (2006.01) C07C 45/65 (2006.01) C07C 45/74 (2006.01) C07C 49/223 (2006.01) C07C 49/67 (2006.01) C07C 49/683 (2006.01) C07C 49/835 (2006.01) C07C 213/00 (2006.01) C07C 215/54 (2006.01) C07C 217/62 (2006.01) C07D 311/20 (2006.01)
Patent
CA 2392832
The invention relates to a process for the enantioselective preparation of tolterodine and analogues and salts thereof comprising the steps of: a) enantioselectively reducing the carbonyl function in a compound of formula (II), wherein R1, R2, and R3 independently of each other are hydrogen, methyl, methoxy, hydroxy, hydroxymethyl, carbamoyl, sulphamoyl or halogen, to form an enantiomerically enriched compound of formula (IIIa) or (IIIb); b) subjecting the compound of formula (IIIa) or (IIIb) to a sigmatropic rearrangement to form a corresponding enantiomerically enriched compound of formula (IVa) or (IVb); c) subjecting the compound of formula (IVa) or (IVb) to a Baeyer- Villiger oxidation to form a corresponding enantiomerically enriched compound of formula (Va) or (Vb); d) converting the compound of formula (Va) or (Vb) to form the corresponding enantiomerically enriched compound of tolterodine or analogue thereof; and e) optionally converting a compound obtained in base form to a salt thereof, or converting a salt form to the free base. Formulas (IIIa), (IIIb), (IVa), (IVb), (Va) and (Vb) are specified in the application. The invention also relates to novel starting materials and intermediates used in the process.
L'invention concerne un procédé de préparation énantiosélective de toltérodine et de ses analogues et sels. Ce procédé consiste: a) à réduire de façon énantiosélective la fonction carbonyle d'un composé de formule (II) où R¿1?, R¿2?, et R¿3? représentent indépendamment de l'hydrogène, méthyle, méthoxy, hydroxy, hydroxyméthyle, carbamoyl, sulphamoyl ou halogène, pour obtenir un composé énantiomériquement enrichi de formule (IIIa) ou (IIIb); b) à soumettre le composé de formule (IIIa) ou (IIIb) à un réarrangement sigmatropique pour obtenir un composé énantiomériquement enrichi correspondant de formule (IVa) ou (IVb); c) à soumettre le composé de formule (IVa) ou (IVb) à une oxydation Baeyer-Villiger pour obtenir un composé énantiomériquement enrichi correspondant de formule (Va) ou (Vb); d) à convertir le composé de formule (Va) ou (Vb) pour obtenir le composé énantiomériquement enrichi correspondant de toltérodine ou d'un analogue, et e) à éventuellement convertir un composé obtenu sous forme de base en un de ses sels, ou à convertir une forme saline en base libre. Les formules (IIIa), (IIIb), (IVa), (IVb), (Va) et (Vb) sont spécifiées dans la demande. L'invention concerne également de nouvelles matières de départ et des produits intermédiaires utilisés dans ce procédé.
Andersson Pehr G.
Hedberg Christian
Ab Pharmacia
Gowling Lafleur Henderson Llp
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1543817