C - Chemistry – Metallurgy – 07 – J
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
J
C07J 71/00 (2006.01) C07D 301/12 (2006.01) C07J 1/00 (2006.01) C07J 21/00 (2006.01) C07J 31/00 (2006.01) C07J 41/00 (2006.01) C07J 53/00 (2006.01) C12P 33/00 (2006.01) C12P 33/10 (2006.01)
Patent
CA 2273343
Multiple novel reaction schemes, novel process steps and novel intermediates are provided for the synthesis of epoxymexrenone and other compounds of Formula I (see formula I) wherein: -A-A- represents the group -CHR4-CHR5- or -CR4=CR5- R3, R4 and R5 are independently selected from the group consisting of hydrogen, halo, hydroxy, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, hydroxycarbonyl, cyano, aryloxy; R1 represents an alpha-oriented lower alkoxycarbonyl or hydroxyalkyl radical; -B-B- represents the group -CHR6-CHR7- or an alpha- or beta- oriented group: (see formula III) where R6 and R7 are independently selected from the group consisting of hydrogen, halo, lower alkoxy, acyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, hydroxycarbonyl, alkyl, alkoxycarbonyl, acyloxyalkyl, cyano and aryloxy; and R8 and R9 are independently selected from the group consisting of hydrogen, hydroxy, halo, lower alkoxy, acyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, hydroxycarbonyl, alkyl, alkoxycarbonyl, acyloxyalkyl, cyano and aryloxy, or R8 and R9 together comprise a carbocyclic or heterocyclic ring structure, or R8 and R9 together with R6 or R7 comprise a carbocyclic or heterocyclic ring structure fused to the pentacyclic D ring.
L'invention a trait à plusieurs mécanismes réactionnels, à des étapes de processus ainsi qu'à des intermédiaires aux fins de la synthèse d'époxymexrénone et d'autres composés répondant à la formule (I). Dans cette formule, -A-A- représente le groupe -CHR<4>-CHR<5>- ou -CR<4>=CR<5>-, R<3>, R<4> et R<5> étant choisis, de façon indépendante, dans le groupe constitué d'hydrogène, d'halo, d'hydroxy, d'alkyle de faible poids moléculaire, d'alcoxy de faible poids moléculaire, d'hydroxyalkyle, d'alcoxyalkyle, d'hydroxycarbonyle, de cyano et d'aryloxy, R<1> représente un radical alcoxycarbonyle ou hydroxyalkyle de faible poids moléculaire à orientation alpha, -B-B- représente le groupe -CHR<6>-CHR<7>- ou un groupe à orientation alpha ou bêta et ce, conformément à la formule (III) dans laquelle R<6> et R<7> sont choisis, de façon indépendante, dans le groupe constitué d'hydrogène, d'halo, d'alcoxy de faible poids moléculaire, d'acyle, d'hydroxyalkyle, d'alcoxyalkyle, d'hydroxycarbonyle, d'alkyle, d'alcoxycarbonyle, d'acyloxyalkyle, de cyano et d'aryloxy, et dans laquelle R<8> et R<9> sont choisis, de façon indépendante, dans le groupe constitué d'hydrogène, d'hydroxy, d'halo, d'alcoxy de faible poids moléculaire, d'acyle, d'hydroxyalkyle, d'alcoxyalkyle, d'hydroxycarbonyle, d'alkyle, d'alcoxycarbonyle, d'acyloxyalkyle, de cyano et d'aryloxy. R<8> et R<9> sont également susceptibles, pris ensemble, de comporter une structure cyclique carbocyclique ou hétérocyclique ou bien, R<8> ou R<9> pris ensemble, mais avec R<6> ou R<7>, peuvent comporter une structure cyclique carbocyclique ou hétérocyclique fusionnée avec le noyau D pentacyclique.
Anderson Dennis K.
Baez Julio A.
Erb Bernhard
Kowar Thomas R.
Kunda Sastry A.
G.d. Searle & Co.
Smart & Biggar
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1966752