C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 43/13 (2006.01) C07C 41/09 (2006.01) C07C 67/03 (2006.01) C07C 67/08 (2006.01) C07C 69/33 (2006.01) C07C 69/52 (2006.01)
Patent
CA 2427854
Applicant has discovered processes for preparing polyglycerols and polyglycerol esters in high yield and with minimal formation of cyclic polyglycerols and cyclic polyglycerol esters. Furthermore, the processes of this invention produce a high proportion of linear polyglycerols and polyglycerol esters. The linear polyglycerols have very desirable physical characteristics, including a clear appearance at melt, a desirable Gardner color, a mild odor, and a bland taste. The polyglycerols and polyglycerol esters prepared by the method of the present invention are well suited for use as cosmetic and food additives. Since few, if any, cyclic polyglycerols and polyglycerol esters are formed by the processes of this invention, costly and time consuming distillation steps to remove such by-products are not needed. More specifically, applicants have discovered that if a calcium containing compound, such as calcium hydroxide, is used in place of potassium or sodium hydroxide during polymerization of glycerol, polyglycerol, or a mixture thereof or esterification of polyglycerols, the formation of cyclic polyglycerols is greatly reduced. One embodiment of the invention is a method of preparing a polyglycerol comprising polymerizing glycerol, polyglycerol, or a mixture thereof in the presence of a calcium containing compound, such as calcium hydroxide. Preferably, the calcium containing compound is present in a catalytically effective amount. Another embodiment is a method of preparing a polyglycerol ester by esterifying a polyglycerol in the presence of a calcium containing compound.
L'invention concerne des procédés destinés à préparer des polyglycérols et des esters polyglycéroliques avec un rendement élevé et une formation minimale de polyglycérols et d'esters polyglycéroliques cycliques. De fait, les procédés de cette invention permettent d'obtenir une proportion élevée de polyglycérols et d'esters polyglycéroliques linéaires. Ces polyglycérols linéaires présentent des caractéristiques physiques hautement souhaitables, et notamment un aspect clair à l'état de fusion, une couleur Gardner souhaitable, une odeur douce et un goût neutre. Les polyglycérols et les esters polyglycéroliques préparés selon le procédé de la présente invention peuvent notamment être utilisés comme additifs alimentaires et cosmétiques. Etant donné que les procédés de cette invention impliquent une formation réduite, voire nulle, de polyglycérols et d'esters polyglycéroliques cycliques, il n'est pas nécessaire de recourir à des opérations de distillation longues et coûteuses pour extraire ces sous-produits. Plus particulièrement, on a découvert que l'utilisation d'un composé renfermant du calcium, tel que l'hydroxyde de calcium, à la place de l'hydroxyde de potassium ou de sodium pendant la polymérisation du glycérol, du polyglycérol ou d'un mélange desdits composés, ou pendant l'estérification des polyglycérols, permet de réduire considérablement la formation de polyglycérols cycliques. Dans un mode de réalisation, l'invention concerne un procédé de préparation d'un polyglycérol consistant à polymériser un glycérol, un polyglycérol ou un mélange desdits composés en présence d'un composé renfermant du calcium, tel que l'hydroxyde de calcium. De préférence, ce composé renfermant du calcium est présent dans une proportion catalytiquement acceptable. Dans un autre mode de réalisation, l'invention se rapporte à un procédé destiné à préparer un ester polyglycérolique par estérification d'un polyglycérol en présence d'un composé renfermant du calcium.
Lonza Inc.
Mccarthy Tetrault Llp
LandOfFree
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