C - Chemistry – Metallurgy – 12 – P
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
12
P
C12P 41/00 (2006.01) C07C 227/18 (2006.01) C07C 229/34 (2006.01) C07B 53/00 (2006.01)
Patent
CA 2583322
A process for the production of optically active (S)- or (R) -.beta.-amino acids represented by the general formula (II): (II) [wherein R is optionally substituted, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, aralkyl, aryl, or heteroaryl; and * represents an asymmetric carbon atom] and optically active (R)- or (S)-.beta.-amino acid esters represented by the general formula (III): (III) [wherein R and * are each as defined above; and R1 is optionally substituted alkyl, with the proviso that the ester has an absolute configuration reverse to that of the acid (II)], characterized by reacting a racemic .beta.-amino acid ester represented by the general formula (I): (I) [wherein R and R1 are each as defined above] with water in the presence of a hydrolysis catalyst in an organic solvent to hydrolyze one enantiomer of the ester selectively.
La présente invention a pour objet un procédé de synthèse de (S)- ou de (R)-.beta.-acides aminés optiquement actifs de formule générale (II) : (II) [où R est un groupement alkyle, alcényle, alcynyle, cycloalkyle, arylalkyle, aryle, ou hétéroaryle éventuellement substitué ; et * désigne un atome de carbone asymétrique], ainsi que des esters de (R)- ou de (S)-.beta.-acides aminés optiquement actifs de formule générale (III) : (III) [où R et * sont chacun tels que définis ci-dessus ; et R1 est un groupement alkyle éventuellement substitué, à la condition que l~ester présente une configuration absolue inversée par rapport à celle de l~acide (II)]. Ledit procédé est caractérisé en ce qu'il implique une réaction entre un ester de .beta.-acide aminé racémique de formule générale (I) : (I) [où R et R1 sont chacun tels que définis ci-dessus] et l~eau, en présence d~un catalyseur d~hydrolyse dans un solvant organique, afin d~hydrolyser sélectivement l~un des énantiomères dudit ester.
Konegawa Tadayoshi
Miyata Hiroyuki
Yamamoto Yasuhito
Marks & Clerk
Ube Industries Ltd.
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1620012