C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 245/08 (2006.01) C09B 33/04 (2006.01)
Patent
CA 2236101
A process for producing 4,6-bisphenylazoresorcinol of formula [2] wherein R represents halogen atom, C1-5 alkyl group, hydroxycarbonyl or C1-5 alkoxy group, n represents 0 or an integer of 1 to 5, and two or more Rs are the same or different from each other, which comprises reacting resorcinol with a benzenediazonium salt of formula [1] wherein R and n are the same as defined in the above formula [1], and X represents Cl, Br, OSO3 H or OPO3H2, in an alkaline solvent, characterized in that (a) a solution of the compound of the formula [1] is mixed with a solution or suspension of an alkali metal or alkaline earth metal hydroxide to obtain an alkaline mixture, and this alkaline mixture is mixed to be reacted with a solution or suspension containing resorcinol and/or its alkali metal salt or alkaline earth metal salt, or (b) a solution of the compound of formula [1] is mixed to be reacted with a solution or suspension of a mixture of resorcinol with its alkali metal hydroxide or alkaline earth metal hydroxide 15 to 40 times by mol as much as the resorcinol. By the above-described method, the reaction volume can be reduced as compared with the conventional processes, and 4,6-bisphenylazoresorcinol can be obtained in high yield. Image 41
La présente invention concerne un procédé de production de 4,6-bisphénylazorésorcinols représentés par la formule générale (2), dans laquelle R représente halogéno, alkyle C1- 5, hydroxycarbonyle ou alcoxy C1-5, n représente 0 ou un nombre entier de 1 à 5, et deux R ou davantage sont identiques ou non. Ce procédé comprend la mise en réaction de résorcinol avec un sel de benzènediazonium représenté par la formule générale (1), dans laquelle X représente Cl, Br, OSO3H ou OPO3H2, dans un solvant alcalin. Le procédé est caractérisé en ce que, ou bien (a) une solution du composé de formule (1) est mélangé à une solution ou à une suspension d'un métal alcalin ou d'un hydroxyde de métal alcalinoterreux, de sorte que l'on produit un mélange alcalin que l'on fait ensuite réagir avec une solution contenant soit du résorcinol, soit le métal alcalin ou le sel de métal alcalinoterreux, soit les deux, ou bien (b) on fait réagir une solution du composé de formule (1) avec une solution ou une suspension d'un mélange de résorcinol avec un métal alcalin ou un hydroxyde de métal alcalinoterreux dont la proportion est 15 à 40 fois supérieure par mole à celle du résorcinol. Ces procédés permettent de produire les 4,6-bisphénylazorésorcinols avec des rendements élevés tout en réduisant le volume de réaction par rapport aux procédés classiques.
Akimoto Kazuhiko
Hashiba Isao
Katsumura Yasuo
Kawashita Hideo
Osaki Kazuo
Gowling Lafleur Henderson Llp
Nissan Chemical Industries Ltd.
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1437850