Processes for producing epsilon caprolactams

Details Processes for producing epsilon caprolactams Processes for producing epsilon caprolactams

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 201/08 (2006.01) C07D 201/02 (2006.01) C07D 223/10 (2006.01) C08G 69/02 (2006.01) C08G 69/14 (2006.01) C08G 69/36 (2006.01)

Patent

CA 2285745

This invention relates in part to processes for producing one or more substituted or unsubstituted epsilon caprolactams, e.g., epsilon caprolactam, which comprises: (a) subjecting one or more substituted or unsubstituted alkadienes to hydroxycarbonylation in the presence of a hydroxycarbonylation catalyst, e.g., a metal-organophosphorus ligand complex catalyst, and neutralization with a base to produce one or more substituted or unsubstituted pentenoic acid salts; (b) subjecting said one or more substituted or unsubstituted pentenoic acid salts to hydroformylation in the presence of a hydroformylation catalyst, e.g., a metal-organophosphorus ligand complex catalyst, to produce one or more substituted or unsubstituted formylvaleric acid salts and/or one or more substituted or unsubstituted epsilon caprolactam precursors; and (c) subjecting said one or more substituted or unsubstituted formylvaleric acid salts and/or said one or more substituted or unsubstituted epsilon caprolactam precursors to reductive amination in the presence of a reductive amination catalyst and cyclization optionally in the presence of a cyclization catalyst to produce said one or more substituted or unsubstituted epsilon caprolactams. This invention also relates in part to reaction mixtures containing one or more substituted or unsubstituted epsilon caprolactams as the principal product(s) of reaction.

L'invention concerne en partie des procédés de production d'un ou plusieurs caprolactames epsilon substitués ou non, tel que le caprolactame epsilon, qui consistent à: (a) soumettre un ou plusieurs alcadiènes substitués ou non à une hydroxycarbonylation, en présence d'un catalyseur d'hydroxycarbonylation, par exemple d'un catalyseur à complexe métal-ligand organophosphoreux, et à une neutralisation à l'aide d'une base pour la production d'un ou plusieurs sels d'acide penténoïque; (b) soumettre un ou plusieurs sels d'acide penténoïque à une hydroformylation en présence d'un catalyseur d'hydroformylation, par exemple d'un catalyseur à complexe métal-ligand organophosphoreux, pour la production d'un ou plusieurs sels d'acide formylvalérique substitué ou non et/ou d'un ou plusieurs précurseurs de caprolactame epsilon non substitué; et (c) soumettre lesdits sels d'acide formylvalérique substitué ou non et/ou un ou plusieurs précurseurs de caprolactame epsilon substitué ou non à une amination réductrice, en présence d'un catalyseur d'amination réductrice, et à une cyclisation éventuellement en présence d'un catalyseur de cyclisation, pour la production desdits caprolactames epsilon substitués ou non. L'invention porte aussi en partie sur des mélanges réactionnels contenant un ou plusieurs caprolactames epsilon substitués ou non comme produit(s) principal(aux) de réaction.

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