Processes for synthesis of 1,3,3,3-tetrafluoropropene and...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C

Patent

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C07C 21/18 (2006.01) C07C 17/04 (2006.01) C07C 17/06 (2006.01) C07C 17/25 (2006.01) C07C 19/01 (2006.01) C07C 19/14 (2006.01) C07C 19/16 (2006.01)

Patent

CA 2564991

Disclosed in one embodiment is a process for the synthesis of 1,3,3,3- tetrafluoropropene that comprises (a) reacting a compound of formula (I) X1X2 with a compound of formula (II) CF3CH=CH2 to produce a reaction product comprising a compound of formula (III) CF3CHX1CH2X2, wherein X1 and X2 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, chlorine, bromine and iodine, provided that X1 and X2 are not both hydrogen; (b) when X2 in formula (III) is not fluorine, fluorinating the compound of formula (III) to produce a reaction product comprising a compound of formula (III) wherein X1 is as described above and X2 is fluorine; and (c) exposing said compound of formula (III) to reaction conditions effective to convert said compound to 1,3,3,3,-tetrafluoropropene. In another embodiment, the process comprises (a) reacting chlorine with a compound of formula (I) CH3CH=CH2 to produce a reaction product comprising a compound of formula (II) CCI3CHC1CH2C1; (b) fluorinating the compound of formula (II) to produce a reaction product comprising a compound of formula (III) CF3CHC1CH2F; and (c) exposing said compound of said formula (III) to reaction conditions effective to convert said compound to 1,3,3,3-tetrafluoropropene.

Selon un mode de réalisation, l'invention concerne un procédé pour la synthèse de 1,3,3,3-tétrafluoropropène qui consiste : (a) à faire réagir un composé de formule (I) X?1¿X?2¿ avec un composé de formule (II) CF¿3?CH=CH¿2? afin d'obtenir un produit de réaction comprenant un composé de formule (III) CF¿3?CHX?1¿CH¿2?X?2¿, dans laquelle X?1¿ et X?2¿ sont chacun indépendamment sélectionnés dans le groupe comprenant hydrogène, chlore, brome et iode, sous réserve que X?1¿ et X?2¿ ne représentent pas tous les deux hydrogène ; (b) lorsque X?2¿ dans la formule (III) ne représente pas fluor, à fluorer le composé de formule (III) afin d'obtenir un produit de réaction comprenant un composé de formule (III) dans laquelle X?1¿ est tel que décrit précédemment et X?2¿ représente fluor ; et (c) à exposer ledit composé de formule (III) à des conditions de réaction efficaces pour convertir ledit composé en 1,3,3,3-tétrafluoropropène. Dans un autre mode de réalisation, le procédé consiste : (a) à faire réagir du chlore avec un composé de formule (<I>I</I>) CH¿3?CH=CH¿2? afin d'obtenir un produit de réaction comprenant un composé de formule (<I>II</I>) CCI¿3?CHC1CH¿2?C1 ; (b) à fluorer le composé de formule (<I>II</I>) afin d'obtenir un produit de réaction comprenant un composé de formule (<I>III</I>) CF¿3?CHC1CH¿2?F ; et (c) à exposer ledit composé de formule (<I>III</I>) à des conditions de réaction efficaces pour convertir ledit composé en 1,3,3,3-tétrafluoropropène.

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