Processes for the preparation of...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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C07D 205/08 (2006.01) A61K 31/397 (2006.01) A61P 3/04 (2006.01)

Patent

CA 2616058

The invention encompasses (3R,4S)-4-((4-benzyloxy)phenyl)-l-(4-fluorophenyl)-3- (3-(4-fluorophenyl)-3-oxopropyl)-2-azetidinone (Compound 2a). The invention further encompasses processes tor preparing Compound 2a from Compound 1. The invention also encompasses processes for preparing a compound having Formula (A) from a compound having the formula (B); wherein R is selected from the group consisting of: H or a hydroxyl protecting group. The invention also encompasses processes for preparing Compound 2a, preferably to form Compound 2a-Form 01. Also included are processes for preparing ezetimibe from Compound 2a-Form 01 or Compound 2a prepared according to the invention, compositions containing such ezetimibe, and methods for reducing cholesterol using such compositions.

L'invention concerne (3R,4S)-4-((4-benzyloxy)phényle)-1-(4-fluorophényle)-3- (3-(4- fluorophényle)-3-oxopropyle)-2-azétidinone (composé 2a) dont la pureté énantiomérique est d'au moins environ 97.5 %. La présente invention porte également sur le composé 2a dont la pureté chimique est d'au moins environ 97 %, sur des procédés pour préparer le composé 2a à partir du composé 1 ayant la formule (I) (composé 1), et sur des procédés pour préparer un composé de formule (II) à partir d'un composé de formule (III), dans laquelle R est sélectionné dans le groupe comprenant H ou un groupe protecteur hydroxyle, ainsi que sur des procédés pour préparer un composé 2a, de préférence pour obtenir une forme 01 du composé 2a. Enfin, l'invention concerne aussi des procédés pour préparer de l'ézétimibe à partir de la forme 01 du composé 2a ou du composé 2a de l'invention, des compositions contenant cet ézétimibe et des méthodes pour diminuer le cholestérol au moyen de ces compositions.

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