C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 333/20 (2006.01) C07D 333/22 (2006.01) C07D 333/24 (2006.01) C07F 15/00 (2006.01) C07F 17/02 (2006.01)
Patent
CA 2498756
A process for the preparation of a compound of Formula (1) : Formula (1) wherein: X is S, O or NR3, wherein R3 is H or an organic group; R is H or an organic group; R1 and R2 each independently are H, optionally substituted alkyl or optionally substituted aryl; G is a substituent; and n is 0 to 3: which comprises the steps: (a) reacting a compound of Formula (2) with a compound of Formula NHR1R2 to give a compound of Formula (3): Formula (2) Formula (3) wherein X, R, G and n are as defined above and R4 is optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl or a combination thereof; and (b) reducing the compound of Formula (3) to give a compound of Formula (1) is provided. Processes for the preparation of a compounds of Formula (2), novel compounds of Formula (3) and certain preferred catalysts of formula: Formula (A) wherein: R6 represents a neutral optionally substituted hydrocarbyl, a neutral optionally substituted perhalogenated hydrocarbyl, or an optionally substituted cyclopentadienyl ligand; A represents an optionally substituted nitrogen; B represents an optionally substituted nitrogen, oxygen, sulphur or phosphorous; E represents a linking group; M represents a metal capable of catalysing transfer hydrogenation; and Y represents an anionic group, a basic ligand or a vacant site; provided that at least one of A or B comprises a substituted nitrogen and the substituent has at least one chiral centre; and provided that when Y is not a vacant site that at least one of A or B carries a hydrogen atom, are also provided.
L'invention concerne un procédé de fabrication d'un composé de la formule générale (1) dans laquelle X est S, O ou NR?3¿, R?3¿ étant H ou un groupe organique ; R est H ou un groupe organique ; R?1¿ et R?2 ¿sont indépendamment H, alkyle éventuellement substitué ou aryle éventuellement substitué ; G est un substituant ; et, n est 0 à 3. Ledit procédé consiste (a) à faire réagir un composé de la formule (2) avec un composé de la formule NHR?1¿R?2¿ afin d'obtenir un composé de la formule (3) dans laquelle X, R, G et n ont la signification précédemment donnée, et R?4¿ est alkyle éventuellement substitué, alcényle éventuellement substitué, alkynyle éventuellement substitué, aryle éventuellement substitué, hétéroaryle éventuellement substitué ou une combinaison de ceux-ci ; et (b), à réduire le composé de la formule (3) afin d'obtenir un composé de la formule (1). L'invention concerne également des procédés de fabrication d'un composé de la formule (2), de nouveaux composés de la formule (3) et certains catalyseurs préférés de la formule (A) dans laquelle R?6¿ représente un hydrocarbyle neutre éventuellement substitué, un hydrocarbyle neutre perhalogéné éventuellement substitué ou un ligand cyclopentadiényle ; A est azote éventuellement substitué, B est azote éventuellement substitué, oxygène, soufre ou phosphore ; E est un groupe de liaison ; M est un métal capable de catalyser l'hydrogénation de transfert ; et, Y est un groupe anionique, un ligand de base ou un site libre, à la condition qu'A et/ou B contiennent azote substitué, que le substituant présente au moins un centre chiral, et que lorsqu'Y n'est pas un site libre, A et/ou B portent un atome d'hydrogène.
Avecia Limited
Smart & Biggar
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1789265