Processes for the production of thienopyrimidine derivatives

Details Processes for the production of thienopyrimidine derivatives Processes for the production of thienopyrimidine derivatives

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 495/04 (2006.01) C07D 333/08 (2006.01) C07D 333/38 (2006.01)

Patent

CA 2401379

Processes for mass-producing on an industrial scale intermediates for the preparation of thienopyrimidine derivatives exhibiting GnRH antagonism, and so on. Specifically, a process for the production of compounds of the general formula (III) or salts thereof (wherein R1 is hydrogen, nitro, halogeno, phthalimido, mono- or di-(alkylcarbonyl)amino, or alkoxy; and R2 is alkyl or aryl), which comprises converting a compound of the general formula (I) or a salt thereof: into an acid halide corresponding thereto, reacting this acid halide with a malonic ester and a magnesium alkoxide, treating the obtained product with an acid, and reacting the resulting product with sulfur and a compound of the general formula: NCCH2COOR2 or a salt thereof in the presence of a primary amine. The processes make it possible to mass-produce thienopyrimidine derivatives exhibiting GnRH antagonism in high yield at high efficiency on an industrial scale by simple means.

La présente invention concerne des procédés de production en masse d'intermédiaires à échelle industrielle en vue de la préparation de dérivés de thiénopyrimidine présentant un antagonisme GnRH, entre autres. Plus particulièrement, cette invention concerne un procédé de production de composés représentés par la formule générale (III), ou des sels de ceux-ci; (dans laquelle R?1¿ représente hydrogène, nitro, halogéno, phtalimido, mono- ou di- (alkylcarbonyl)amino, ou alcoxy; et R?2¿ représente alkyle ou aryle); qui consiste à convertir d'abord un composé de la formule générale (I) ou un sel de celui-ci en halogénure d'acide correspondant, à faire réagir ensuite cet halogénure d'acide avec un ester malonique et un alcoxyde de magnésium, puis à traiter le produit obtenu avec un acide, et enfin, à faire réagir le produit obtenu avec du soufre et un composé de la formule générale NCCH¿2?COOR?2¿ ou un sel de celui-ci en présence d'un amine primaire. Ces procédés permettent de produire en masse des dérivés de thénopyrimidine présentant un antagonisme GnRG avec un rendement élevé et une grande efficacité à échelle industrielle en utilisant des moyens simples.

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