C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 233/60 (2006.01) C07D 521/00 (2006.01)
Patent
CA 2278509
The present invention provides a method for producing an optically active 4-[.alpha.-hydroxy-5-(1-imidazolyl)-2-methylbenzyl]-3,5-dimethylbenzoic acid or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which includes subjecting a compound of the formula (I) (see formula I) wherein each symbol in the formula is as defined in the specification, to optical resolution by fractional crystallization to give an optically active compound thereof and subjecting the compound to hydrolysis reaction. According to this method, a resolution method useful for industrial large-scale production of the optically active compound of 4-[.alpha.-hydroxy-5-(1-imidazolyl)-2-methylbenzyl]-3,5- dimethylbenzoic acid, which is useful as a thromboxane synthetase inhibitor and an agent for the prophylaxis and treatment of diabetic complications, can be obtained.
Ce procédé de production d'acide 4-[ alpha -hydroxy-5-(1-imidazolyl)-2-méthylbenzyl]-3,5-diméthylbenzoïque opto-actif ou de sels de celui-ci, acceptables du point de vue pharmaceutique, consiste à séparer par procédé optique des composés représentés par la formule générale (I) dans laquelle chaque symbole est tel que défini dans le descriptif) par cristallisation fractionnée et ce, afin d'obtenir leur isomère opto-actif, puis à hydroliser cet isomère. Ce procédé offre une méthode de séparation des plus utile s'agissant d'une production de masse à l'échelle industrielle de l'isomère opto-actif de l'acide 4-[ alpha -hydroxy-5-(1-imidazolyl)-2-méthylbenzyl]-3,5-diméthylbenzoïque, celui-ci se révélant efficace comme inhibiteur de synthèse de thromboxane et comme agent de traitement et/ou de prévention de complications diabétiques.
Ehara Syuji
Kawasaki Kazuyuki
Kobayashi Haruhito
Sato Hideaki
Fetherstonhaugh & Co.
Mitsubishi Pharma Corporation
Yoshitomi Pharmaceutical Industries Ltd.
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1880178