Production of avermectin compounds

Details Production of avermectin compounds Production of avermectin compounds

C - Chemistry, Metallurgy

07

H

C07H 19/01 (2006.01) A61K 31/70 (2006.01) C07H 17/08 (2006.01)

Patent

CA 2294928

This invention provides a process for preparing a compound of formula (I): wherein R1 is H or a hydroxyimino-protecting group; R2 is H, C1-4 alkyl or C1- 4 alkoxy; R3 is C1-8 alkyl, C2-8 alkenyl or C3-8 cycloalkyl; and R4 is H, halo, C1-4 alkyl or C1-4 alkoxy, which process comprises the steps of: (a) reacting an avermectin B2 derivative with an oxidizing agent to form a 5-oxo compound; (b) allowing the 5-oxo compound to react with a compound of formula R1-O-NH2 wherein R1 is H or a hydroxyimino-protecting group, to form a 5-imino compound; (c) reacting the 5-imino compound with a thionocarbonizing agent to form a 4'', 23-bisthionocarbonyl ester; (d) reacting the 4'', 23- bisthionocarbonyl ester with a deoxygenation agent to form a 4'', 23-dideoxy compound; and (e) reacting the 4'', 23-dideoxy compound with an acid to form a compound of formula (I).

Cette invention a trait à un procédé de préparation d'un composé représenté par la formule (I) dans laquelle R?1¿ représente H ou un groupe protecteur hydoxy-imino, R?2¿ représente H, un alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone ou un alcoxy comportant de 1 à 4 atomes de carbone, R?3¿ représente un alkyle comportant de 1 à 8 atomes de carbone, un alcényle comportant de 2 à 8 atomes de carbone ou un cycloalkyle comportant de 3 à 8 atomes de carbone et R?4¿ représente H, un halo, un alkyle comportant de 1 à 4 atomes de carbone ou un alcoxy comportant de 1 à 4 atomes de carbone. Le procédé consiste, (a), à faire réagir un dérivé d'avermectine B2 avec un agent oxydant pour former un composé 5-oxo, (b), à permettre à ce composé 5-oxo de réagir avec un composé représenté par la formule R?1¿-O-NH¿2?, formule dans laquelle R?1¿ représente H ou un groupe protecteur hydoxy-imino, pour former un composé 5-imino, (c), à faire réagir ce composé 5-imino avec un agent de thionocarbonisation pour former un ester de 4'',23-bisthionocarbonyle, (d), à faire réagir cet ester de 4'',23-bisthionocarbonyle avec un agent de désoxygénation pour former un composé 4'',23-didésoxy et (e), à faire réagir ce composé 4'',23-didésoxy avec un acide pour former un composé correspondant à la formule I.

Affiliated with

Also associated with

Rating

Production of avermectin compounds does not yet have a rating. At this time, there are no reviews or comments for this patent.

If you have personal experience with Production of avermectin compounds, we encourage you to share that experience with our LandOfFree.com community. Your opinion is very important and Production of avermectin compounds will most certainly appreciate the feedback.

Rate now

Comments { 0 }

Profile ID: LFCA-PAI-O-1598599