C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 333/32 (2006.01) C07D 333/34 (2006.01)
Patent
CA 2470111
Methods for production of chirally pure .alpha.-amino acids and N-sulfonyl .alpha.-amino acids are described. An aldehyde and a cyanide salt are reacted with an .alpha.-methylbenzylamine to afford a product. The product reacts with a strong acid, is neutralized, and is extracted. The resulting product is subsequently hydrogenated and hydrolyzed to provide a product which is dissolved in a strong acid to provide a salt of a chirally pure .alpha.-amino acid, which is reacted to provide the chirally pure .alpha.-amino acid. Another method involves mixing ephedrine hemihydrate and an N-sulfonyl .alpha.- ethylnorvaline in ethanol at a molar ratio of 1:1; heating the mixture to dissolve the solids; cooling to allow formation of a precipitate; washing with an organic solvent to give diastereomeric salt; recrystallizing the salt; dissolving the recrystallized salt in an organic solvent and strong aqueous acid, separating the layers; washing the organic extract; drying and concentrating to provide chirally pure N-sulfonyl .alpha.-amino acid.
L'invention concerne des procédés de production d'acides .alpha.-aminés et d'acides .alpha.-aminés N-sulfonylés chiralement purs. Un aldéhyde et un sel de cyanure sont mis en réaction avec une .alpha.-méthylbenzylamine afin d'obtenir un produit. Le produit est mis à réagir avec un acide fort, puis neutralisé et extrait. Le produit résultant est ensuite hydrogéné et hydrolysé afin d'obtenir un produit qui est dissout dans un acide fort pour donner un sel d'un acide .alpha.-aminé chiralement pur, duquel, après réaction, on tire l'acide .alpha.-aminé chiralement pur. Un autre procédé consiste à mélanger un hémihydrate d'éphédrine et de la N-sulfonyl .alpha.-éthylnorvaline dans de l'éthanol dans un rapport équimolaire, à chauffer le mélange afin de solubiliser les solides, à refroidir de façon à favoriser la formation d'un précipité, à laver avec un solvant organique afin d'obtenir un sel de diastéréoisomères, à recristalliser le sel dans un solvant organique et un acide fort aqueux, à séparer les couches, à laver l'extrait organique, à sécher et à concentrer afin d'obtenir un acide .alpha.-aminé N-sulfonylé chiralement pur.
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1940743