C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 227/16 (2006.01) B41M 5/30 (2006.01) B41M 5/327 (2006.01) C07C 227/02 (2006.01) C07C 229/52 (2006.01) C07C 229/66 (2006.01)
Patent
CA 2463156
An improved method of producing keto acids having the formula (I), wherein R1 and R2 independently represent (a) hydrogen, wherein at least one of R1 and R2 do not stand for hydrogen, (b) branched or unbranched alkyl of 1-18 carbon atoms, which may be substituted by C1-C4alkoxy or 2- or 3-tetrahydrofuryl, (c) a cycloalkyl of 4-8 carbon atoms, (d) C4-C8cycloalkyl-C1-C4alkyl, or phenyl, wherein both, cycloalkyl and phenyl, may be substituted by at least one member selected from the group consisting of halogen atoms and alkyls having 1-4 carbon atoms, (e) an aralkyl of 7-10 carbon atoms, or (f) R1 and R2 together with the adjacent nitrogen atom may form a heterocyclic ring, by reacting a m- amino phenol having the formula (II) with phthalic anhydride at an elevated temperature in the absence of an organic solvent, which comprises: (I) mixing m-amino phenol II and phthalic anhydride in a molar ratio of from 0.5 to 10:1, (II) melting the mixture of step I at an elevated temperature, (III) choosing a reaction time in the range of from 5 minutes to 40 hours, (IV) then separating the liquid phase from the solid phase as well as a method in which a solvent is added after the reaction.
L'invention se rapporte à une amélioration apportée à un procédé de production d'acides-cétones représentés par la formule (I), où R¿1? et R¿2?, pris indépendamment, représentent : (a) hydrogène, au moins R¿1? ou R¿2 ?ne représentant pas hydrogène ; (b) un alkyle ramifié ou non ramifié contenant 1 à 18 atomes de carbone, qui peut être substitué par un alcoxy en C¿1?-C¿4 ?ou un 2- ou 3-tétrahydrofuryle ; (c) un cycloalkyle contenant 4 à 8 atomes de carbone ; (d) un cycloalkyle C¿4?-C¿8?-alkyle C¿1?-C¿4?, ou un phényle, le cycloalkyle et le phényle pouvant être tous deux substitués par au moins un élément sélectionné dans le groupe formé par les atomes d'halogène et les alkyles contenant 1 à 4 atomes de carbone ; (e) un aralkyle contenant 7 à 10 atomes de carbone ; ou (f) R¿1? et R¿2?, conjointement avec l'atome d'azote adjacent, peuvent former un noyau hétérocyclique. Ledit procédé consiste à faire réagir un m-aminophénol représenté par la formule (II) avec un anhydride phtalique à une température élevée et sans solvant organique, et consiste à: (I) mélanger unm-amino phénol de la formule (II) et un anhydride phtalique selon un rapport molaire situé entre 0,5:1 et 10:1 ; (II) fondre le mélange obtenu à l'étape (I) à une température élevée ; (III) sélectionner un temps de réaction dans la fourchette s'étendant de 5 minutes à 40 heures ; (IV) séparer ensuite la phase liquide de la phase solide, un solvant pouvant être ajouté après la réaction.
Campbell Jonathan
Henshall John Barry
Taylor James Philip
Whitworth John
Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.
Fetherstonhaugh & Co.
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1372004