Production of phosphate esters

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – F

Patent

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Details

C07F 9/12 (2006.01) C07C 37/14 (2006.01) C07C 37/48 (2006.01)

Patent

CA 2276156

A process for the production of liquid meta-rich triaryl phosphate esters having low triphenyl phosphate content and low viscosity comprises (a) an alkylation stage wherein a phenol is reacted with an olefin having 2 to 12 carbon atoms in the presence of a strong acid catalyst to give a reaction product comprising a mixture of metal and para alkylated phenols; and (b) a transalkylation stage wherein the mixture of alkylated phenols from the alkylation stage is heated in the presence of a strong acid catalyst to increase the meta isomer content of the mixture to at least 25 % whilst maintaining a phenol level below 22 %; and (c) a phosphorylation stage wherein the mixture of alkylated phenols from the transalkylation stage is reacted with a phosphorylating agent; and wherein the strong acid catalyst used in stages (a) and (b) is a Bronsted acid having an acid strength of less than zero. Preferred catalysts are activated clays such as bentonite, montmorillonite or Fullers Earth clay. The alkylation and transalkylation are conducted at temperatures between 100 ~C and 200 ~C, preferably 150 ~C and 180 ~C.

Ce procédé de production d'esters de triaryle phosphate, riches en méta, liquides et possédant une faible teneur en phosphate de triphényle et une faible viscosité, comprend les étapes suivantes: a) une étape d'alkylation consistant à faire réagir un phénol avec une oléfine possédant 2 à 12 atomes de carbone, en présence d'un catalyseur à base d'acide fort, afin d'obtenir un produit de réaction comprenant un mélange de phénols méta et para alkylés, (b) une étape de transalkylation consistant à chauffer le mélange de phénols alkylés provenant de l'étape d'alkylation, en présence d'un catalyseur à base d'acide fort, afin d'augmenter la teneur méta isomère du mélange d'au moins 25 % tout en maintenant un niveau phénol en dessous de 22 %, et (c) une étape de phosphorylation dans laquelle on fait réagir le mélange de phénols alkylés provenant de l'étape de transalkylation avec un agent de phosphorylation, le catalyseur à base d'acide fort utilisé dans les étapes (a) et (b) étant un acide de Bronsted possédant une force inférieure à zéro. Des catalyseurs préférés sont des argiles activées, comme la bentonite, la montmorillonite ou l'argile de terre à foulon. Les étapes d'alkylation et de transalkylation sont conduites à des températures comprises entre 100 et 200 ·C, de préférence entre 150 et 180 ·C.

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