C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 59/64 (2006.01) C07C 29/58 (2006.01) C07C 37/00 (2006.01) C07C 39/38 (2006.01) C07C 41/16 (2006.01) C07C 43/215 (2006.01) C07C 43/225 (2006.01) C07F 1/02 (2006.01) C07F 3/00 (2006.01)
Patent
CA 2276292
In producing (~)-2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionic acid or precursor thereof from 2-bromo-6-methoxynaphthalene, use is made of 2-bromo-6-methoxynaphthalene formed by (a) methylating 6-bromo-2-naphthol with methyl chloride in a solvent comprising one or more compounds, RZ, where R is a hydrogen atom or an alkyl group, and Z is -OH or -CN provided that if Z is -CN, R is alkyl, and in the presence of a strong base; and (b) recovering and purifying 2-bromo-6- methoxynaphthalene so formed. Preferably, the 6-bromo-2-naphthol is formed by (1) reacting 1,6-dibromo-2-naphthol with hydrogen, in a solvent comprising (a) organic halide in which the halogen has an atomic number of 35 or less or (b) a mixture of water and such organic halide, and in the presence of catalytically effective amounts of (i) a tungsten carbide-based catalyst, and (ii) phase transfer catalyst; and (2) separating 6-bromo-2-naphthol from the organic halide solvent so that the 6-bromo-2-naphthol is substantially free of halogen-containing impurities before use in the above methylation reaction. This technology makes possible reductions in quantities of co-products formed, eliminates need for use of excess iron and/or dimethyl sulfate as reaction components, and makes possible improvements in plant operating efficiency. Precursors of (~)-2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionic acid formed from such 2- bromo-6-methoxynaphthalene are Grignard reagent of 2-bromo-6- methoxynaphthalene, bis(6-methoxy-2-naphthyl)zinc, 6-methoxy-2-naphthylzinc halide, 6-methoxy-2-naphthyllithium, 6-methoxy-2-naphthylcopper (I), bis(6- methoxy-2-naphthyl)cadmium, 6-methoxy-2-naphthylcadmium halide, and 6-methoxy- 2-vinylnaphthalene.
Pour produire de l'acide (±)-2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique, ou son précurseur à partir de 2-bromo-6-méthoxynaphthalène, on utilise du 2-bromo-6méthoxynaphthalène obtenu; (a) par méthylation de 6-bromo-2-naphtol par du chlorure de méthyle dans un solvant comprenant un ou plusieurs composés RZ où R est H ou un groupe alkyle, et Z est -OH ou -CN sous réserve que si Z est -CN, R soit alkyle, et en présence d'une base forte; et (b) par récupération et purification du 2-bromo-6-méthoxynaphthalène ainsi formé. Le 6-bromo-2-naphtol est de préférence préparé: (1) en faisant réagir du 1,6-dibromo-2-naphtol avec de l'hydrogène dans un solvant comprenant (a) un halogénure organique dans lequel l'halogène présente un numéro atomique de 35 ou moins; ou (b) un mélange d'eau et dudit solvant en présence de quantités à effet catalytique (i) d'un catalyseur à base de carbure de tungstène, et (ii) d'un catalyseur de transfert de phase; et (2) en séparant le 1,6-dibromo-2-naphtol du solvant d'halogénure organique de manière à le débarrasser presque entièrement d'impuretés contenant des halogènes avant de l'utiliser pour la susdite réaction de méthylation. Ce procédé permet de réduire les quantités de co-produits formés, d'éliminer la nécessité de fer et/ou le sulfate de diméthyle en excès comme composants de la réaction, et d'améliorer le rendement d'exploitation des installations. Les précurseurs de l'acide (±)-2-(6-méthoxy-2-naphtyl)propionique formés à partir de ce 2-bromo-6méthoxynaphthalène sont le réactif de Grignard du 2-bromo-6méthoxynaphthalène, le bis(6-méthoxy-2-naphtyl)zinc, l'halogénure de 6-méthoxy 2-naphtylzinc, le 6-méthoxy 2-naphtyllithium, le 6-méthoxy 2-naphtylcuivre(I), le bis(6-méthoxy 2-naphtyl)cadmium, l'halogénure de 6-méthoxy 2-naphtylcadmium, et le 6-méthoxy 2-vinylnaphtalène.
Becnel Brian F.
Sabahi Mahmood
Theriot Kevin J.
Albemarle Corporation
Macrae & Co.
LandOfFree
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