Production of tertiary amine oxides

Details Production of tertiary amine oxides Production of tertiary amine oxides

C - Chemistry, Metallurgy

07

C

C07C 291/04 (2006.01)

Patent

CA 2326974

Exothermic oxidation of tertiary amine with aqueous hydrogen peroxide in an aqueous reaction medium formed or being formed from tertiary amine, aqueous hydrogen peroxide, carbon dioxide, and optionally chelating agent and/or additional water, is initiated at 15 to 25 ~C, and while agitating the reaction mixture, the temperature is allowed to rise adiabatically to a temperature in the range of 50 to 100 ~C. In this way, it is possible to produce tertiary amine oxides with very low levels, if any, of nitrosamine impurity, without addition of metal and/or phosphorus-containing components recommended in the priot art. Even though a substantial portion of the reaction is performed at temperatures in the range of 50-100 ~C, nitrosamine content, if any, in the resultant tertiary amine oxide product can be well below 30 ppb, and the free amine content, if any, can be well below 0.3 wt.%. Use of such relatively exothermically achieved high temperatures in turn results in faster reaction rates and enables use of shorter reaction periods.

L'oxydation exothermique d'amine tertiaire avec du peroxyde d'hydrogène aqueux dans un milieu de réaction aqueux formé ou qu'on forme à partir d'amine tertiaire, de peroxyde d'hydrogène aqueux, de dioxyde de carbone et facultativement d'un agent chélateur et/ou d'eau d'appoint est initiée dans des conditions de température comprises entre 15 et 25 ·C, et alors que le mélange de réaction est remué, on laisse la température s'élever adiabatiquement jusqu'à une température comprise entre 50 et 100 ·C. Il est possible, de cette manière, de produire des oxydes d'amines tertiaires présentant des taux très faibles et éventuellement nuls d'impuretés de nitrosamines sans ajouter les constituants contenant du métal et/ou du phosphore qui sont recommandés dans l'art antérieur. Même si une partie substantielle de la réaction est réalisée dans des conditions de température comprises entre 50 et 100 ·C, la teneur en nitrosamine, si elle n'est pas nulle, dans le produit oxyde d'amine tertiaire résultant peut être bien inférieure à 30 parties par milliard (ppm) et la teneur en amine libre, si elle est non nulle, peut être bien inférieure à 0,3 % en poids. L'utilisation de telles températures élevées obtenues de manière relativement exothermique permet à son tour de produire des vitesses de réaction plus rapides et d'utiliser par conséquent des périodes de réaction plus courtes.

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