Production of thiophene-2, 5-dicarboxylic acid diesters,...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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Details

260/329.4, 260/3

C07D 333/38 (2006.01) C07D 413/14 (2006.01)

Patent

CA 2011948

There is disclosed a method of producing a thiophene-2,5-dicarboxylic acid diester represented by the formula (see fig. I) wherein R' represents an alkyl of 1-8 carbons, a phenyl, a substituted phenyl or benzyl, which comprises: halogenating a tetrahydrothiophene-2,5-dicarboxylic acid diester represented by the formula (see fig. II) wherein R' is the same as before, with a halogenating agent selected from the group consisting of halogens and sulfuryl halides in an amount of 2-4 moles per mole of the tetrahydrothiophene-2,5-dicarboxylic acid diester; and then dehydrohalogenating the resultant halogenated tetrahydrothiophene-2,5-dicarboxylic acid diester in the presence of an alcohol, a base, a metal or a metal ion. There is also disclosed a method of producing tetrahydrothiophene-2,5-dicarboxylic acid diester and dibenzoxazolyl thiophenes. Some of the thiophene-2,5- dicarboxylic acid diesters and tetrahydrothiophene-2,5- dicarboxylic acid diesters are novel.

Méthode pour préparer un diester d'acide thiophène-2,5-dicarboxylique, représenté par la formule (voir fig. I), où R' représente un alkyle de 1-8 carbones, un phényle, un phényle ou un benzyle avec substitution, consistant à : halogéner un diester d'acide tétrahydrothiophène-2,5-dicarboxylique, de formule (voir fig. II), où R' est le même que ci-dessus, avec un agent d'halogénation choisi dans un groupe constitué d'halogènes et d'halogénures de sulfuryle, à raison de 2-4 moles par mole de diester d'acide tétrahydrothiophène-2,5-dicarboxylique; puis à déshydrohalogéner le diester d'acide tétrahydrothiophène-2,5-dicarboxylique halogéné résultant, en présence d'un alcool, d'une base, d'un métal ou d'un ion métallique. L'invention présente également une méthode pour la préparation d'un diester d'acide tétrahydrothiophène-2,5-dicarboxylique et de dibenzoxazolylthiophènes. Certains des diesters d'acide thiophène-2,5-dicarboxylique et des diesters d'acide tétrahydrothiophène-2,5- dicarboxylique sont nouveaux.

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