C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 11/02 (2006.01) C07C 2/30 (2006.01)
Patent
CA 2245589
Vinylidene olefin can be formed in good yield and high selectivity in much shorter reaction periods than found critical heretofore. The process involves dimerizing vinyl olefin with at least one trialkylaluminum compound as the catalyst component charged to the reaction vessel. These materials are charged to the reactor so that it contains in the range of 0.001 to 0.5 mol of trialkylaluminum per mol of the initial vinyl olefin. The reaction is performed at a temperature in the range of 100~ to 200 ~C for a period of time sufficient to convert 10 to 99 % by weight of the initial vinyl olefin to a different product with at least 80 wt.% vinylidene dimer selectivity. In conducting the process the liquid reaction mixture is in direct contact with a nickel-containing metal alloy surface for at least one hour at a temperature above about 50 ~C, and at least one acetylenic hydrocarbon is added to the mixture prior to such contact in an amount at least sufficient to inhibit double bond isomerization in the reaction mixture but insufficient to inhibit formation of the vinylidene dimer. The acetylenic hydrocarbon also overcomes the devastating effect nickel impurities in the feed or in residues in the reactor have on dimer selectivity.
Une oléfine vinylidénique peut être obtenue sous un rendement et une sélectivité élevés et avec des temps de réaction inférieurs aux temps jugés critiques jusqu'à présent. Le procédé consiste à dimériser une oléfine vinylique à l'aide, au moins, d'un composé trialkyle aluminium en tant que composant de catalyse chargé dans la cuve de réaction. Ces matériaux sont chargés dans le réacteur dans des conditions telles que celui-ci contienne de 0,001 à 0,5 mole de trialkyle aluminium par mole d'oléfine vinylique initiale. La réaction s'effectue sous une température comprise entre 100 et 200 ·C pendant un laps de temps suffisant pour convertir de 10 à 99 % en poids de l'oléfine vinylique initiale en un produit différent constitué, au moins à 80 % en poids, par le dimère vinylidénique recherché. Dans la réalisation de l'opération, le mélange de réactions liquide est au contact direct d'une surface d'alliage métallique contenant du nickel pendant au moins une heure sous une température supérieure à environ 50 ·C, et au moins un hydrocarbure acétylénique est ajouté au mélange avant ledit contact dans une proportion au moins suffisante pour neutraliser l'isomérisation à doubles liaisons dans le mélange de réaction, mais non suffisante pour neutraliser la formation dimère vinylidénique. L'hydrocarbure acétylénique permet également d'éviter les effets dévastateurs que les impuretés de nickel dans la charge ou dans les résidus à l'intérieur du réacteur peuvent avoir sur la sélectivité du dimère.
Krzystowczyk Douglas H.
Lin Kaung-Far
Amoco Corporation
Gowling Lafleur Henderson Llp
LandOfFree
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