Programmable one-pot oligosaccharide synthesis

Details Programmable one-pot oligosaccharide synthesis Programmable one-pot oligosaccharide synthesis

C - Chemistry, Metallurgy

07

H

C07H 1/00 (2006.01) C07H 3/06 (2006.01) C08B 37/00 (2006.01)

Patent

CA 2339639

The reactivity of a number of p-methylphenyl thioglycoside (STol) donors which are either fully protected or have one hydroxyl group exposed has been quantitatively determined by HPLC in conjunction with the development of a broadly applicable approach for a facile one-pot synthesis of oligosaccharides. The influence on reactivity of the structural effects of different monosaccharide cores and different protecting groups on each glycoside donor is characterized and quantified. In addition, a correlation between glycosyl donor reactivity and the chemical shift of the anomeric proton by 1H NMR has been established. A database of thioglycosides as glycosyl donors has been created using this reactivity data. The utility is demonstrated by the easy and rapid one-pot assembly of various linear and branched oligosaccharide structures. In addition, a computer program as been described for use as a database search tool and guide for the selection of building blocks for the one-pot assembly of a desired oligosaccharide or a library of individual oligosaccharides.

La réactivité d'un certain nombre de p-méthylphénylthioglycosides (STol) donneurs, qui sont soit entièrement protégés soit présentent un groupe hydroxyle exposé, a été déterminée quantitativement par chromatographie liquide haute performance (CLHP), conjointement au développement d'une approche à application large de synthèse monotope facile d'oligosaccharides. L'influence des effets structurels de différents noyaux monosaccharidiques et de différents groupes protecteurs sur chaque glycoside donneur sur cette réactivité a été caractérisée et quantifiée. De plus, on a établi une corrélation entre la réactivité des donneurs de glycosyle et le déplacement chimique du proton anomère par RMN de 1H.Une base de données de thioglycosides en tant que donneurs de glycosyle a été créée à l'aide de ces données de réactivité. Son utilité a été démontrée par l'assemblage monotope facile et rapide de diverses structures oligosaccharidiques linéaires ou ramifiées. De plus, on décrit un programme informatique servant d'outil pour la consultation de bases de données et de guide pour la sélection des entités servant à l'assemblage monotope d'un oligosaccharide recherché ou d'une bibliothèque d'oligosaccharides individuels.

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