Pseudo proline dipeptides

Details Pseudo proline dipeptides Pseudo proline dipeptides

C - Chemistry, Metallurgy

07

K

C07K 1/02 (2006.01) C07K 1/00 (2006.01) C07K 1/06 (2006.01) C07K 5/06 (2006.01)

Patent

CA 2654914

Disclosed is a three step process for the manufacture of pseudo proline dipeptides of the formula (I) wherein R1 is a side chain of an alpha amino acid , R2 is an amino protecting group and R3 and R4 are independently selected from hydrogen or C1-4-alkyl, R5 is hydrogen or methyl starting from an amino acid derivative of the formula (II) wherein R1 and R2 are as above. Pseudo proline dipeptides can be used as reversible protecting groups for Ser, Thr and Cys and thus are versatile tools in peptide chemistry.

L'invention concerne un procédé à trois étapes pour la fabrication de pseudo dipeptides de proline représentés par la formule (I), dans laquelle R1 est une chaîne latérale d'un acide alpha amino, R2 est un groupe protecteur d'amino et R3 et R4 sont indépendamment choisis parmi l'hydrogène ou l'alkyle en C1-4, R5 représente l'hydrogène ou le méthyle, en partant d'un dérivé d'acide aminé représenté par la formule (II) dans laquelle R1 et R2 sont tels qu'indiqués ci-dessus. Les pseudo dipeptides de proline peuvent être utilisés comme groupes protecteurs réversibles pour Ser, Thr et Cys et sont ainsi des outils polyvalents dans la chimie des peptides.

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