Pyrazole compounds

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C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 403/04 (2006.01) A61K 31/496 (2006.01) C07D 401/04 (2006.01) C07D 405/14 (2006.01)

Patent

CA 2509403

Compounds of formula (IA) or (IB) or a salt, N-oxide, hydrate or solvate thereof are inhibitors of HSP90, and are of value in the treatment of diseases responsive to HSP90 inhibition such as cancers. In the formulae, Ar is an aryl, aryl(C1-C6 alkyl), aryl(C1-C6 alkyl), heteroaryl, heteroarylaryl(C1-C6 alkyl), or heteroarylaryl(C1-C6 alkyl) group, any of which being optionally substituted in the aryl or heteroaryl part thereof; R1, is hydrogen or optionally substituted Cl-C6 alkyl; R2 is hydrogen, optionally substituted cycloalkyl, cycloalkenyl, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkenyl, or Cl-C6 alkynyl; or a carboxyl, carboxamide or carboxyl ester group; and ring A is a non aromatic carbocyclic or heterocyclic ring wherein (i) a ring carbon is optionally substituted, and/or (ii) a ring nitrogen is optionally substituted by a group of formula -(Alk1)p (Cyc)n-(Alk3)m-(Z)r (Alk2)s Q where Alk1, Alk2 and Alk3 are optionally substituted C1-C3 alkyl, Cyc is an optionally substituted carbocyclic or heterocyclic radical; m, n, p, r and s are independently 0 or 1, Z is -0-, -S-, -(C=O)-, -S02-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -NW-, -C(=O)NRA-, - NRAC(=O)-, -SO2NRA- , or -NRASO2- wherein RA is hydrogen or C1-C6 alkyl, and Q is hydrogen or an optionally substituted carbocyclic or heterocyclic radical.

La présente invention concerne des composés de formule (IA) ou (IB), ou un sel, un N-oxyde, un hydrate ou un solvate de ceux-ci, qui sont des inhibiteurs de HSP90, et sont utiles pour traiter des maladies liées à l'inhibition de HSP90 telles que les cancers. Dans les formules: Ar est un groupe aryle, aryl(C¿1?-C¿6? alkyle), hétéroaryle ou hétéroarylaryl(C¿1?-C¿6? alkyle), chacun de ces groupes étant éventuellement substitué dans leur partie aryle ou hétéroaryle; R¿1? est hydrogène ou C¿l?-C¿6? alkyle éventuellement substitué; R¿2? est hydrogène cycloalkyle, cycloalcényle, C¿1?-C¿6? alkyle, C¿1?-C¿6? alcényle, ou C¿l?-C¿6? alcynyle éventuellement substitué; ou un groupe carboxyle, carboxamide ou ester carboxylique; et le cycle A est un carbocycle ou un hétérocycle non aromatique, (i) un atome de carbone du cycle étant éventuellement substitué, et/ou (ii) un atome d'azote du cycle étant éventuellement substitué par un groupe de formule -(Alk?1¿)¿p?-(Cyc)¿n?-(Alk?3¿)¿m?-(Z)¿r?-(Alk?2¿)¿s?-Q dans laquelle Alk?1¿, Alk?2¿ et Alk?3¿ sont C¿1?-C¿3? alkyle éventuellement substitué, Cyc est un radical carbocyclique ou hétérocyclique éventuellement substitué, m, n, p, r et s valent indépendamment 0 ou 1, Z est -0-, -S-, -(C=O)-, -S02-, -C(=O)O-, -OC(=O)-, -NR<SP>A</SP>-, -C(=O)NR<SP>A</SP>-, -NR<SP>A</SP>C(=O)-, -SO¿2?NR<SP>A</SP>-, ou -NR<SP>A</SP>SO¿2?-, où R<SP>A</SP> est hydrogène ou C¿1?-C¿6? alkyle, et Q est hydrogène ou un radical carbocyclique ou hétérocyclique éventuellement substitué.

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