Pyridazinone derivatives

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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C07D 403/12 (2006.01) A61K 31/495 (2006.01) C07D 237/20 (2006.01) C07D 237/22 (2006.01) C07D 401/12 (2006.01) C07D 401/14 (2006.01) C07D 403/14 (2006.01)

Patent

CA 2166326

Disclosed are a 3(2H)-pyridazinone derivative of the formula (I) or its salt, a process for its production and a pharmaceutical composition containing thereof: (see formula I) (wherein R1, R2 and R3 are each hydrogen C1-4 alkyl, X is chlorine or bromine, Y1 is hydrogen, halogen, nitro, amino or C1-4 alkoxy, Y2 is hydrogen, halogen, hydroxyl, C1-4 alkyl or C1-4 alkoxy, A is C1-5 alkylene which may be substituted by hydroxyl, B is carbonyl or methylene which may be substituted by C1-4 alkyl, and R4 and R5 are each C1-4 alkyl, or R4 is hydrogen and R5 is -Z-Ar (wherein Z is C1-5 alkylene, and Ar is aromatic 6-membered ring which may contain nitrogen), or R4 and R5 together form C2-6 cyclic alkylene, or R4 and R5 form together with the adjacent nitrogen atom 4-substituted piperazine of the formula: (see formula II) wherein R6 is C1-4 alkyl). The derivative and its salt are useful as for a vasodilator, an antiallergic drug and an antiplatelet agent.

Dérivé de 3(2H)-pyridazinone répondant à la formule (I), son sel, son procédé de production et composition pharmaceutique le contenant. Dans ladite formule, R<1>, R<2> et R<3>, indépendamment les uns des autres, représentent un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle C1-4; X représente un atome de chlore ou de brome; Y<1> représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe nitro, un groupe amino ou un groupe alcoxy C1-4; Y<2> représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe hydroxyle, un groupe alkyle C1-4 ou un groupe alcoxy C1-4; A représente une chaîne alkylène C1-5 éventuellement substituée par un groupe hydroxyle; B représente un groupe carbonyle ou une chaîne méthylène éventuellement substituée par un groupe alkyle C1-4; et R<4> et R<5>, indépendamment l'un de l'autre, représentent un groupe alkyle C1-4, ou R<4> représente un atome d'hydrogène et R<5> représente -Z-Ar (où Z représente une chaîne alkylène C1-5 et Ar représente un cycle aromatique à 6 chaînons pouvant contenir un atome d'azote), ou R<4> et R<5>, pris ensemble, forment un groupe alkylène cyclique C2-6, ou bien R<4> et R<5>, pris ensemble, forment avec l'atome d'azote voisin un cycle pipérazine substitué en position 4 et répondant à la formule (a), dans laquelle R<6> représente un groupe alkyle C1-4.

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