Pyridine derivatives and their use in the treatment of...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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C07D 513/04 (2006.01) A61K 31/4439 (2006.01) A61K 31/4985 (2006.01) A61K 31/5383 (2006.01) A61K 31/542 (2006.01) A61K 31/551 (2006.01) A61P 25/00 (2006.01) C07D 487/04 (2006.01) C07D 498/04 (2006.01)

Patent

CA 2621564

There are provided according to the invention novel compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: (I) wherein: X represents a nitrogen atom; Y represents -C(H2)-, (-C(H2)-)2, -S(O2)- or -C(=O)-; Z represents -C(H2)-, -S(O2)-, -N(Rz)-, or an oxygen or sulphur atom; A represents hydrogen or -CH2OH; Rz represents hydrogen, C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, -COR7 or -SO2R7; R1 represents halogen, C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, =O, haloC1-6 alkyl, haloC1-6 alkoxy, hydroxyl or -CH2OH; m represents an integer from 0 to 3; R2 represents halogen, =O, C1-6alkyl (optionally substituted by one or more hydroxyl groups), -COOR7, -CONR7R8, C1-6 alkoxy, haloC1-6 alkyl, haloC1-6alkoxy or C1-6 alkyloC1-6 alkyl; n represents an integer from 0 to 3; p and q independently represent an integer from 0 to 2; R3 represents an - aryl, -heteroaryl, -heterocyclyl, -aryl-aryl, -aryl-heteroaryl, -aryl- heterocyclyl, -heteroaryl-aryl, -heteroaryl-heteroaryl, -heteroaryl- heterocyclyl, -heterocyclyl-aryl, -heterocyclyl-heteroaryl or -heterocyclyl- heterocyclyl group, all of which may be optionally substituted by one or more (e.g. 1, 2 or 3) halogen, C1-6 alkyl (optionally substituted by one or more hydroxyl groups), C3-8cycloalkyl, C1-6 alkoxy, hydroxyl, haloC1-6alkyl, haloC1- 6 alkoxy, cyano, -S-C1-6 alkyl, -SO-C1-6 alkyl, -SO2-C1-6 alkyl, -COR7, - CONR7R8, -NR7R8, -NR7COC1-6 alkyl, -NR7SO2-C1-6alkyl, C1-6 alkyl-NR7R8, - OCONR7R8 , -NR7CO2R8 or -SO2NR7R8 groups; R4 and R5 independently represent C1- 6 alkyl, or R4 and R5 together with the carbon atom to which they are attached may together form a C3-8cycloalkyl group; R6 represents halogen, C1-6 alkyl, C3-8cycloalkyl, C1-6 alkoxy, haloC1-6 alkyl or haloC1-6 alkoxy; s represents an integer from 0 to 4; R7 and R8 independently represent hydrogen, C1-6 alkyl or C3-8cycloalkyl; or solvates thereof.

L'invention concerne de nouveaux composés de formule (I) ou un sel acceptable du point de vue pharmaceutique de ceux-ci : (I) dans laquelle : X représente un atome d'azote ; Y représente -C(H2)-, (-C(H2)-)2, -S(O2)- ou -C(=O)- ; Z représente -C(H2)-, -S(O2)-, -N(Rz)- ou un atome d'oxygène ou de soufre ; A représente un hydrogène ou -CH2OH ; Rz représente un hydrogène, un alkyle en C1-6, un alcoxy en C1-6, -COR7 ou -SO2R7 ; R1 représente un halogène, un alkyle en C1-6, un alcoxy en C1-6, =O, un halogénoalkyle en C1-6, un halogénoalcoxy en C1-6, un hydroxyle ou -CH2OH ; m représente un nombre entier allant de 0 à 3 ; R2 représente un halogène, =O, un alkyle en C1-6 (facultativement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxyle), -COOR7, -CONR7R8, un alcoxy en C1-6, un halogénoalkyle en C1-6, un halogénoalcoxy en C1-6 ou un (alkyle en C1-6)(alkyle en C1-6) ; n représente un nombre entier allant de 0 à 3 ; p et q représentent chacun indépendamment un nombre entier allant de 0 à 2 ; R3 représente un groupe -aryle, -hétéroaryle, -hétérocyclyle, -arylaryle, -arylhétéroaryle, -arylhétérocyclyle, -hétéroarylaryle, -hétéroarylhétéroaryle, -hétéroarylhétérocyclyle, -hétérocyclylaryle, -hétérocyclylhétéroaryle ou -hétérocyclylhétérocyclyle, chacun de ceux-ci pouvant être facultativement substitué par un ou plusieurs (par exemple 1, 2 ou 3) groupes sélectionnés parmi un halogène, un groupe alkyle en C1-6 (facultativement substitué par un ou plusieurs groupes hydroxyle), cycloalkyle en C3-8, alcoxy en C1-6, hydroxyle, halogénoalkyle en C1-6, halogénoalcoxy en C1-6, cyano, -S-(alkyle en C1-6), -SO-(alkyle en C1-6), -SO2-(alkyle en C1-6), -COR7, -CONR7R8, -NR7R8, -NR7CO(alkyle en C1-6), -NR7SO2-(alkyle en C1-6 ), (alkyl en C1-6)-NR7R8, -OCONR7R8 , -NR7CO2R8 ou -SO2NR7R8 ; R4 et R5 représentent chacun indépendamment un alkyle en C1-6 ou bien R4 et R5 peuvent former ensemble avec l'atome de carbone auquel ils sont attachés un groupe cycloalkyle en C3-8 ; R6 représente un halogène, un alkyle en C1-6, un cycloalkyle en C3-8, un alcoxy en C1-6, un halogénoalkyle en C1-6ou un halogénoalcoxy en C1-6 ; s représente un nombre entier allant de 0 à 4 ; R7 et R8 représentent chacun indépendamment un hydrogène, un alkyle en C1-6 ou un cycloalkyle en C3-8 ; ou des solvates de ceux-ci.

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