C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 405/14 (2006.01) A61K 31/4433 (2006.01) A61P 9/00 (2006.01) C07D 213/75 (2006.01) C07D 405/12 (2006.01) C07D 411/12 (2006.01)
Patent
CA 2512184
Therapeutically active compounds of formula (I) or (II) wherein X is -O-, -CH2- or -C(O)-; Z is -CHR12- or a valence bond; Y is -CH2-, -C(O)-, CH(OR13)-, -O- , -S-; provided that in case Z is a valence bond, Y is not C(O); the dashed line representing an optional double bond in which case Z is -CR12- ~and Y is - CH2-, -C(O)- or -CH(OR10)- (in formula II) or -CH- (in formula I); R2 and R3 are independently H, lower alkyl, lower alkoxy, -NO2, halogen, -CF3, -OH, benzyloxy or a group of formula (IIIa). R1 is H, CN, halogen, -CONH2, -COOR15, CH2NR15R18, NHC(O)R5, NHCH2R5, NHR20, NR21R22, NHC(NH)NHCH3 or, in case the compound is of formula (II) wherein the optional double bond exists or in case R2 or R3 is benzyloxy or a group of formula (IIIa) or in case the pyridine ring of formula (I) or (II) is attached to the oxygen atom in 3-, 4- or 5- position, R1 can also be -NO2 or NR16R17; R4 is H, -NO2, CN, halogen, -CONH2, - COOR15, -CH2NR15R18, -NR16R17, NHC(O)R5 or -NHC(NH)NHCH3; R5 is alkyl substituted with 1-3 substituents selected from the group consisting of halogen, amino and hydroxy, or carboxyalkyl, in which the alkyl portion is optionally substituted with 1-3 substituents selected from the group consisting of halogen, amino and hydroxyl, -CHR6NR,R8 or one of the following groups: formula (IVa), (IVb), (IVc), (IVd), (IVe), and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds are potent inhibitors of Na+/Ca2+ exchange mechanism.
L'invention concerne des agents thérapeutiques actifs représentés par la formule (I) ou (II) dans lesquelles X est -O-, -CH¿2?- ou -C(O)- ; Z est -CHR¿12?- ou une liaison de valence ; Y est -CH¿2?-, -C(O)-, CH(OR¿13?)-, -O-, -S- ; si Z est une liaison de valence, Y n'est pas C(O) ; la ligne en pointillés est une éventuelle double liaison et dans ce cas Z est -CR¿12?- et Y est -CH¿2?-, -C(O)- ou -CH(OR¿10?)- (dans la formule (II)) ou -CH- (dans la formule (I)) ; R¿2? et R¿3? sont indépendamment H, alkyl inférieur, alkoxy inférieur, -NO¿2?, halogène, -CF¿3?, -OH, benzyloxy ou un groupe de formule (IIIa) ; R¿1? est H, CN, halogène, -CONH¿2?, -COOR¿15?, CH¿2?NR¿15?R¿18?, NHC(O)R¿5?, NHCH¿2?R¿5,? NHR¿20?, NR¿21?R¿22, ?NHC(NH)NHCH¿3 ?; ou si le composé est de formule (II) et si la double liaison éventuelle existe, ou si R¿2? ou R¿3? est benzyloxy ou un groupe de formule (IIIa), ou si le cycle pyridine de formule (I) ou (II) est attaché à l'atome d'oygène en position 3, 4 ou 5, R¿1? peut également être -NO¿2?ou NR¿16?R¿17 ?; R¿4? est H, -NO¿2?, CN, halogène, -CONH¿2?, -COOR¿15?, -CH¿2?NR¿15?R¿18?, -NR¿16?R¿17?, -NHC(O)R¿5 ?ou -NHC(NH)NHCH¿3 ?; R¿5? est alkyl substitué par 1 à 3 substituants choisis dans le groupe halogène, amino, hydroxy ou carboxyalkyl, dans lequel la partie alkyl est éventuellement substituée avec 1 à 3 substituants choisis dans le groupe halogène, amino, hydroxyl, -CHR¿6?NR¿7?R¿8? ou un des groupes suivants : formules (IVa), (IVb), (IVc), (IVd), (IVe),. L'invention concerne également des sels pharmaceutiquement acceptables et des esters desdits composés. Lesdits composés sont des inhibiteurs efficaces du mécanisme d'échange Na?+¿/Ca?2+¿.
Karjalainen Arto
Koskelainen Tuula
Levijoki Jouko
Otsomaa Leena
Pollesello Piero
Orion Corporation
Robic
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1685345