Pyridinoylpiperidines as 5-ht1f agonists

Details Pyridinoylpiperidines as 5-ht1f agonists Pyridinoylpiperidines as 5-ht1f agonists

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 401/06 (2006.01) A61K 31/4545 (2006.01) A61P 25/06 (2006.01)

Patent

CA 2478229

The present invention relates to compounds of formula I:or pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, where;R1 is C1-C6 alkyl, substituted C1-C6 alkyl, C3-C7 cycloalkyl, substituted C3-C7 cycloalkyl, C3-C7 cycloalkyl- C1-C3 alkyl, substituted C3-C7 cycloalkyl-C1-C3 alkyl, phenyl, substituted phenyl, heterocycle, or substituted heterocycle;R2 is hydrogen, C1-C3 alkyl, C3-C6 cycloalkyl-C1-C3 alkyl, or a group of formula II II;R3 is hydrogen or C1- C3 alkyl; R4 is hydrogen, halo, or C1-C3 alkyl;R5 is hydrogen or C1-C3 alkyl; R6 is hydrogen or C1-C6 alkyl; and n is an integer from 1 to 6 inclusively. The compounds of the present invention are useful for activating 5-HT1F receptors, inhibiting neuronal protein extravasation, and for the treatment or prevention of migraine in a mammal. The present invention also relates to a process for the synthesis of intermediates in the synthesis of compounds of Formula I.

Cette invention se rapporte à des composés représentés par la formule (I) ou à des sels d'addition d'acide de ces composés acceptables sur le plan pharmaceutique. Dans ladite formule, R?1¿ représente alkyle C¿1?-C¿6?, alkyle C¿1?-C¿6? substitué, cycloalkyle C¿3?-C¿7?, cycloalkyle C¿3?-C¿7 ?substitué, cycloalkyle C¿3?-C¿7?-alkyle C¿1?-C¿3?, cycloalkyle C¿3?-C¿7?-alkyle C¿1?-C¿3? substitué, phényle, phényle substitué, hétérocycle ou hétérocycle substitué ; R?2¿ représente hydrogène, alkyle C¿1?-C¿3?, cycloalkyle C¿3?-C¿6?-alkyle C¿1?-C¿3? ou un groupe représenté par la formule (II) ; R?3¿ représente hydrogène ou alkyle C¿1?-C¿3?; R?4¿ représente hydrogène, halo ou alkyle C¿1?-C¿3?;R?5¿ représente hydrogène ou alkyle C¿1?-C¿3?; R?6¿ représente hydrogène ou alkyle C¿1?-C¿6?; et n est égal à un nombre entier compris entre 1 et 6 inclus. Ces composés sont utiles pour activer les récepteurs de 5-HT¿1F?, pour inhiber l'extravasation de protéines neuronales et pour traiter ou prévenir la migraine chez un mammifère. Cette invention concerne également un procédé servant à la synthèse d'intermédiaires utiles dans la synthèse de composés représentés par la formule (I).

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