Pyrido[3,2,1-i,j][3,1]benzoxazine derivatives

Details Pyrido[3,2,1-i,j][3,1]benzoxazine derivatives Pyrido[3,2,1-i,j][3,1]benzoxazine derivatives

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 498/06 (2006.01) A61K 31/535 (2006.01) C07C 17/16 (2006.01) C07D 519/00 (2006.01)

Patent

CA 2194694

The present invention relates to novel pyrido[3,2,1-i,j][3,1]benzoxazine derivatives of the formula (I) in which R1 is hydrogen or C1-C4 alkyl possibly substituted by hydroxy or halogen; R2 is hydrogen or methyl independently of R1; R3 is hydrogen or C1-C4 alkyl; R3' is hydrogen or methyl; R4 is hydrogen, alkyl with 1 to 4 carbon atoms, possibly substituted by hydroxy, methoxy, amino, methyl amino or dimethyl amino or (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)- methyl; X1 is hydrogen or halogen; Z is radicals of the structures ((a), (b), (c)) in which R7 is hydrogen, hydroxy, -NR10R11, hydroxy methyl or -CH2- NR10R11, carboxyl, methoxy carbonyl or ethoxy carbonyl, where R10 is hydrogen, possibly hydroxy-substituted C1-C3 alkyl, alkoxy carbonyl with 1 to 4 C atoms in the alkoxy part or C1-C3-acyl, and R11 is hydrogen or methyl; R8 is hydrogen, straight or branched chained C1-C3 alkyl or cyclopropyl; R9 is hydrogen or methyl; R6 is hydrogen or methyl; R5 is hydrogen, methyl or radicals of the structures -CH=CH-CO2R5', -CH2-CH2-CO2R5', -CH2-CO-CH3, -CH2- CH2-CN; R5' is methyl or ethyl; and B is -CH2-, O or a direct bond, their production and use for the therapy or the prevention of bacterial infections.

L'invention concerne de nouveaux dérivés de pyrido[3,2,1-i,j][3,1]benzoxazine de la formule (I), dans laquelle R?1¿ désigne hydrogène ou alkyle C¿1?-C¿4? éventuellement substitué par hydroxy ou halogène; R?2¿ désigne indépendamment de R?1¿ hydrogène ou méthyle; R?3¿ désigne hydrogène ou alkyle C¿1?-C¿4?; R?3'¿ désigne hydrogène ou méthyle; R?4¿ désigne hydrogène, alkyle ayant entre 1 à 4 atomes de carbone, éventuellement substitué par hydroxy, méthoxy, amino, méthylamino ou diméthylamino, ou (5-méthyle-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)-méthyle; X?1¿ désigne hydrogène ou halogène; Z désigne les restes des structures ((a), (b), (c)), dans lesquelles R?7¿ désigne hydrogène, hydroxy, -NR?10¿R?11¿, hydroxyméthyle ou -CH¿2?-NR?10¿R?11¿, carboxyle, méthoxycarbonyle ou éthoxycarbonyle, où R?10¿ désigne hydrogène, alkyle C¿1?-C¿3? éventuellement substitué par hydroxy, alcoxycarbonyle ayant entre 1 et 4 atomes de C dans la partie alcoxy ou acyle C¿1?-C¿3?, et R?11¿ désigne hydrogène ou méthyle; R?8¿ désigne hydrogène, alkyle C¿1?-C¿3? linéaire ou ramifié ou cyclopropyle; R?9¿ désigne hydrogène ou méthyle; R?6¿ désigne hydrogène ou méthyle; R?5¿ désigne hydrogène, méthyle ou des restes des structures -CH=CH-CO¿2?R?5'¿, -CH¿2?-CH¿2?-CO¿2?R?5'¿, -CH¿2?-CO-CH¿3?, -CH¿2?-CH¿2?-CN; R?5'¿ désigne méthyle ou éthyle; et B désigne -CH¿2?-, O ou une liaison directe. L'invention concerne en outre leur préparation et leur utilisation pour le traitement ou la prophylaxie d'infections bactériennes.

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