Pyridone-substituted-dihydropyrazolopyrimidinone derivative

Details Pyridone-substituted-dihydropyrazolopyrimidinone derivative Pyridone-substituted-dihydropyrazolopyrimidinone derivative

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 487/04 (2006.01) A61K 31/519 (2006.01) A61K 39/395 (2006.01) A61K 45/00 (2006.01) A61P 35/00 (2006.01) A61P 35/02 (2006.01) A61P 43/00 (2006.01) C07D 519/00 (2006.01)

Patent

CA 2703489

The invention relates to a compound of general formula (1-0): Image wherein R1 means a C1-C6 alkyl group, a C2-C6 alkenyl group, a C2-C6 alkynyl group, or a C3- C6 cycloalkyl group; R2, R3, R4 and R5 mean a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, a halo-C1-C6 alkyl group, a C1-C6 alkoxy group, or a halo-C1-C6 alkoxy group; R6 means a hydrogen atom, or a C1-C6 alkyl group; R7a means a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, a halo-C1-C6 alkyl group, a C1-C6 alkoxy group, a hydroxy- C1-C6 alkyl group, -Q2-N(R1c)R1d or a nitrogen-containing heterocyclic group; R8a means a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-C6 alkyl group, a halo-C1-C6 alkyl group, a C1-C6 alkoxy group or a hydroxy-C1-C6 alkyl group; or R7a and R8a form, as taken together, a C2-C6 alkylene group, or R7a and R8a and the ring atoms to which they bond may form a spiro ring or a bicyclo ring; and X and Y mean a methine group or a nitrogen atom. The compound of the invention has, based on its excellent Wee I kinase- inhibitory effect, a cell growth-inhibitory effect and an additive/synergistic effect with any other anticancer agent, and is therefore useful in the field of medicine.

L'invention porte sur un composé représenté par la formule (I-0) ; et autres. (I-0) dans laquelle R1 représente un groupe alkyle en C1-C6, un groupe alcényle en C2-C6, un groupe alcynyle en C2-C6 ou un groupe cycloalkyle en C3-C6 ; R2, R3, R4 et R5 représentent indépendamment un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe alkyle en C1-C6, un groupe haloalkyle en C1-C6, un groupe alcoxy en C1-C6 ou un groupe haloalcoxy en C1-C6 ; R6 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C6 ; R7a représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe alkyle en C1-C6, un groupe haloalkyle en C1-C6, un groupe alcoxy en C1-C6, un groupe hydroxyalkyle en C1-C6, -Q2-N(R1c)R1d ou un groupe hétérocyclique azoté ; R8a représente un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe alkyle en C1-C6, un groupe haloalkyle en C1-C6, un groupe alcoxy en C1-C6 ou un groupe hydroxyalkyle en C1-C6 ; ou R7a et R8a peuvent former conjointement un groupe alkylène en C2-C6, ou R7a, R8a et un atome de cycle auquel R7a et R8a sont attachés peuvent former ensemble un noyau spiro ou un noyau bicyclo ; et X et Y représentent indépendamment un groupe méthine ou un atome d'azote. Le composé a une excellente activité inhibitrice sur la kinase Wee1 et par conséquent présente une activité inhibitrice sur la prolifération d'une cellule et un effet additif/synergique avec un agent anticancéreux différent. Par conséquent, le composé est utile dans le domaine médical.

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