Pyridothiadiazines; process for preparing the same and...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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C07D 513/04 (2006.01) A61K 31/54 (2006.01)

Patent

CA 2119853

L'invention concerne les composés de formule (I): (voir formule I) dans laquelle - R1 représente un groupement choisi parmi ~ hydrogène, ~ R3 avec R3 représentant un radical choisi parmi alkyle inférieur, alcényle inférieur et alcynyle inférieur, R3 étant non substitué ou substitué, ~ cycloalkyle, ~ cycloalkyle substitué, cycloalkylalkyle inférieur, cycloalkylalkyle inférieur substitué, acyle inférieur, alkoxy carbonyl inférieur, arylcarbonyl non substitué ou substitué sur le noyau aryle, aryloxycarbonyl non substitué ou substitué sur le noyau aryle, ou R1 forme entre les atomes 3 et 4 du cycle thiadiazinique, présent dans la formule (I), une double liaison ; - R2 représente un groupement choisi parmi hydrogène, R10 avec R10 ayant la même définition que R3 ci-dessus, R10 étant non substitué ou substitué, R11 avec R11 représentant un groupement choisi parmi cycloalkyle, cycloalkylalkyle inférieur, bicycloalkyle, et bicycloalkylalkyle inférieur, R11 étant non substitué ou substitué; -O-R10 avec R10 tel que défini précédemment, thioxo, -S-R12, dans lequel R12 représente un alkyle inférieur, R12 étant non substitué ou substitué, aryle, aryle substitué, et Image dans lequel R8 et R9 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un radical choisi parmi ~ hydrogène; ~ alkyle inférieur, ~ cycloalkyle, ~ cycloalkylalkyle inférieur, ~ un hétérocycle R13 choisi parmi pyrrolidine, pipéridine, pipérazine, morpholine, et thiomorpholine ; ~ ou forment ensemble avec l'atome d'azote qui les porte un hétérocycle R13 tel que défini précédemment, - R4 représente un groupement choisi parmi .cndot. hydrogène, .cndot. R14, R14 ayant la même définition que R3 ci-dessus, R14 étant non substitué ou substitué, .cndot. cycloalkyle, .cndot. aryle, .cndot. aryle substitué, .cndot. acyle inférieur, .cndot. alkoxycarbonyl inférieur, .cndot. arylcarbonyl non substitué ou substitué sur le noyau aryle, .cndot. aryloxycarbonyl non substitué ou substitué sur le noyau aryle, ou R4 forme entre les atomes 2 et 3 du cycle thiadiazinique, présent dans la formule (I), une double liaison; - A forme avec les 2 atomes de carbone qui le portent un noyau pyridinique choisi parmi les groupements A1, A2, A3 et A4: Image dans lesquels R5, R6 et R7 représentent, indépendamment l'un de l'autre, un radical choisi parmi: hydrogène, halogène, alkyle inférieur, hydroxy, thiol, alkoxy inférieur, alkyle-thio inférieur, trifluorométhyle, carboxyle, acyle inférieur, aryle, arylalkyle inférieur, amino, alkylamino inférieur et dialkylamino inférieur, étant entendu que lorsque A représente un groupement de formule A1 non substitué, R2 représente un atome d'hydrogène, un radical amino ou un radical méthyle, et R5, R6, R7 représentent simultanément des atomes d'hydrogène, alors R1 ne peut pas être un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, étant entendu que, sauf précisions contraires, . "alkyle inférieur", "alkoxy inférieur", "acyle inférieur" et "alkyl thio inférieur" signifient des groupements linéaires ou ramifiés de 1 à 6 atomes de carbone, . "alcényl inférieur" signifie un groupement linéaire ou ramifié de 2 à 6 atomes de carbone comprenant de 1 à 2 double liaisons, . "alcynyl inférieur" signifie un groupement linéaire ou ramifié de 2 à 6 atomes de carbone comprenant de 1 à 2 triple liaisons, . "cycloalkyle" signifie un groupement cyclique de 3 à 8 atomes de carbone, . "bicycloalkyle" signifie un groupement bicyclique de 6 à 12 atomes de carbone, . "aryle" signifie phényle ou naphtyle, . "substitué" associé aux groupements R3,R10, R12 etR14, signifie que ces groupements ainsi qualifiés sont substitués par un ou plusieurs radicaux choisis parmi halogène, hydroxy, et alkoxy inférieur, . "substitué" associé aux groupements "cycloalkyle", "cycloalkylalkyle", et R11, signifie que ce groupement ainsi qualifié est substitué par un ou plusieurs radicaux ou groupes choisis parmi oxo, hydroxy, alkyle inférieur, et alkoxy inférieur, . "substitué" associé au groupement aryle signifie que ce groupement ainsi qualifié est substitué par un ou plusieurs radicaux choisis parmi halogène, hydroxy, alkyle inférieur, alkoxy inférieur, et trifluorométhyle.

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