Pyrimidin-4-yl-3, 4-thione compounds and their use in therapy

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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Details

C07D 417/14 (2006.01) A61K 31/506 (2006.01) C07D 417/04 (2006.01)

Patent

CA 2542880

The present invention relates to compounds of formula: (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1 and R5 are each independently H, C(ORj~) or a hydrocarbyl group optionally substituted by one or more R6 groups; R2, R3, and R4 are each independently H, alkyl or alkenyl, each of which may be optionally substituted with one or more R7 groups; R6 and R7 are each independently halogen, NO2, CN, (CH2)mORa, O(CH2)nORb, (CH2)pNRcRd, CF3, COORe, CONRfRg, CORh, SO3H, SO2Ri, SO2NRjRk, (CH2)qNRa~CORg~, Rf~, (CH2)rNRb~SO2Rh~, SO2NRd~Ri~, SO2NRe'(CH2)s,ORc', heterocycloalkyl or heteroaryl, wherein said heterocycloalkyl and heteroaryl may be optionally substituted by one or more substituents selected from aralkyl, sulfonyl, Rm and CORn; Rg', Rh', Ri' and Rj' are each independently selected from alkyl, aryl, aralkyl and heteroaryl, each of which may be optionally substituted with one or more substituents selected from halogen, OH, NO2, NH2 CF3 and COOH; m, p, q and r are each independently 0, 1, 2 or 3; n and s are each independently 1, 2, or 3; and Ra-n and Ra'-f' are each independently H or alkyl. Further aspects of the invention relate to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and their use in the preparation of a medicament for treating one or more of the following: a proliferative disorder, a viral disorder, a CNS disorder, a stroke, alopecia and diabetes.

La présente invention concerne un composé de formule (I), ou des sels pharmaceutiquement acceptables de ce dernier. Dans ladite formule, R?1¿ et R?5¿ représentent chacun indépendamment H, C(OR?j'¿) ou un groupe hydrocarbyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes R?6¿ ; R?2¿, R?3 ¿ et R?4¿ représentent chacun indépendamment H, alkyle ou alcényle, chacun desquels pouvant être éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes R?7¿ ; R?6¿ et R?7¿ représentent chacun indépendamment halogène, NO¿2?, CN, (CH¿2?)¿m?OR?a¿, O(CH¿2?)¿n?OR?b¿¿,? (CH¿2?)¿p?NR?c¿R?d¿, CF¿3?, COOR?e¿, CONR?f¿R?g¿, COR?h¿, SO¿3?H, SO¿2?R?i¿, SO¿2?NR?j¿R?k¿, (CH¿2?)¿q?NR?a'¿COR?g'¿, R?f'¿, (CH¿2?)¿r?NR?b'¿SO¿2?R?h'¿, SO¿2?NR?d'¿R?i'¿, SO¿2?NR?e'¿(CH¿2?)¿s?,OR?c'¿, hétérocycloalkyle ou hétéroaryle, ledit hétérocycloalkyle et hétéroaryle pouvant être éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants sélectionnés parmi aralkyle, sulfonyle, R?m¿ et COR?n¿ ; R?g'¿, R?h'¿, R<SP>I'</SP> et R?j'¿ sont chacun indépendamment sélectionnés parmi alkyle, aryle, aralkyle et hétéroaryle, chacun desquels pouvant être éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants sélectionnés parmi halogène, OH, NO¿2?, NH¿2? CF¿3? et COOH ; m, p, q et r représentent chacun indépendamment 0, 1, 2 ou 3 ; n et s représentent chacun indépendamment 1, 2, ou 3 ; et R?a-n¿ et R?a'-f'¿ représentent chacun indépendamment H ou alkyle. Dans d'autres modes de réalisation, l'invention concerne des compositions pharmaceutiques comprenant lesdits composés, ainsi que leur utilisation dans la préparation d'un médicament destiné au traitement d'un ou de plusieurs des éléments suivants : un trouble prolifératif, un trouble viral, un trouble du SNC, un accident vasculaire cérébral, l'alopécie et le diabète.

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