Pyrimidine compounds

Details Pyrimidine compounds Pyrimidine compounds

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 239/32 (2006.01) A61K 31/295 (2006.01) A61K 31/506 (2006.01) A61P 29/00 (2006.01) C07D 239/38 (2006.01) C07D 239/47 (2006.01) C07D 239/48 (2006.01) C07D 239/50 (2006.01) C07D 239/52 (2006.01) C07D 239/56 (2006.01) C07D 279/06 (2006.01) C07D 401/12 (2006.01) C07D 401/14 (2006.01) C07D 403/12 (2006.01)

Patent

CA 2468349

This invention features pyrimidine compounds of formula (I): R1 is formula (II), aryl, or heteroaryl; each of R2 and R4, independently, is Rc, halogen, nitro, cyano, isothionitro, SRc, or ORc; or R2 and R4, taken together, is carbonyl; R3 is Rc, alkenyl, alkynyl, ORc, OC(O)Rc, S02Rc, S(O)Rc, S(02)NRcRd, SRc, NRcRd, NRcCORd, NRcC(O)ORd, NRcC(O)NRcRd, NRcS02Rd, CORc, C(O)ORc, or C(O)NRcRd; R5 is H or alkyl; n is 0, 1, 2, 3, 4, 5, or 6; X is O, S, S(O), S(02), or NRc; Y is a covalent bond, CH2, C(O), C=N-Rc, C=N-ORc, C=N-SRc, O, S, S(O), S(02), or NRc; Z is N or CH; one of U and V is N, and the other is CRc; and W is O, S, S(O), S(02), NRc, or NC(O)Rc; in which each of Ra and Rb, independently, is H, alkyl, aryl, heteroaryl; and each of Rc and Rd, independently, is H, alkyl, aryl, heteroaryl, cyclyl, heterocyclyl, or alkylcarbonyl. The compounds are useful for treating IL-12 overproduction related diseases (e.g., rheumatoid arthritis, sepsis, Crohn's disease, multiple sclerosis, psoriasis, or insulin-dependent diabetes mellitus).

L'invention concerne des composés de pyrimidine représentés par la formule (I), dans laquelle R¿1? est représenté par la formule (II), aryle ou hétéroaryle ; R¿2? et R¿4? représentent chacun indépendamment R?c¿, halogène, nitro, cyano, isothionitro, SR?c¿ ou OR?c¿ ; ou R¿2? et R¿4? forment ensemble carbonyle ; R¿3? représente R?c¿, alcényle, alcynyle, OR?c¿, OC(O)R?c¿, SO¿2?R?c¿, S(O)R?c¿, S(O¿2?)NR?c¿R?d¿, SR?c¿, NR?c¿R?d¿, NR?c¿COR?d¿, NR?c¿C(O)OR?d¿, NR?c¿C(O)NR?c¿R?d¿, NR?c¿SO¿2?R?d¿, COR?c¿, C(O)OR?c¿, ou C(O)NR?c¿R?d¿ ; R¿5? représente H ou alkyle ; n égale 0, 1, 2, 3, 4, 5, ou 6 ; X représente O, S, S(O), S(O¿2?) ou NR?c¿; Y représente une liaison covalente, CH¿2?, C(O), C=N-R?c¿, C=N-OR?c¿, C=N-SR¿c?, O, S, S(O), S(O¿2?) ou NR?c¿ ; Z représente N ou CH ; U ou V représente N, l'autre représentant CR?c¿ ; et W représente O, S, S(O), S(O¿2?), NR?c¿ ou NC(O)R?c¿; R?a¿ et R?b¿ représentent chacun indépendamment H, alkyle, aryle, hétéroaryle ; et R?c¿ et R?d¿ représentent chacun indépendamment H, alkyle, aryle, hétéroaryle, cyclyle, hétérocyclyle ou alkylcarbonyle. Ces composés sont utiles dans le traitement de maladies associées à une surproduction d'IL-12 (p. ex. polyarthrite rhumatoïde, syndrome de réaction inflammatoire généralisée, maladie de Crohn, sclérose en plaques, psoriasis ou diabète de type I).

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Profile ID: LFCA-PAI-O-1944024