C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
167/222, 260/258
C07D 239/545 (2006.01) A61K 31/505 (2006.01) C07D 401/14 (2006.01) C07D 403/04 (2006.01)
Patent
CA 2001389
Compounds of formula (1) are provided which are useful as Class III type antiarrythmic agents improving cardiac dysfunction, cardiac insufficiency and provide positive inotropic action. The compounds of this invention are embodied by formula (1). (see fig.I) in which A represents -(CH2)m-, -B-(CH2)k-, -D-(CH2)1-, (see fig.II) or (see fig.III); B represents an oxygen or a sulfur atom, (see fig.IV), (see fig V) or (see fig. VI); D represents (see fig.VII), (see fig. VIII) or (see fig.IX); R1 and R2 each independently represent a hydrogen atom, a lower alkyloxycarbonyl group, an unsaturated lower alkyl group or a lower alkyl group, any one of the hydrogen atoms of said alkyl groups may be substituted by a group selected from the group consisting of a hydroxy group; a lower monoalkylamino group; a lower dialkylamino group; a lower alkyloxy group; a lower alkanoyloxy group; a benzoyloxy group; a benzoyloxy group substituted by a halogen atom or a lower alkyloxy group; a phenyl group; a phenyl group substituted by a halogen atom or a lower alkyloxy group; and a lower alkyloxycarbonyl group, or R1 and R2 may be so linked as to make an alkylene chain and thus form a heterocyclic structure; - 424a - R3 and R4 each independently represent a hydrogen atom, or a lower alkyl group; X1 and x2 each independently represent a hydrogen atom, -CO-R6, a halogen atom, a lower alkyl group, a halogen-substituted lower alkyl group, a hydroxy group, a lower alkyloxy group, a lower alkylthio group, a lower alkyloxycarbonyl group, a carboxy group, a cyano group, an amino group, a lower alkanoyloxy group, a lower alkanoylamino group, a lower alkylsulfonamido group, a lower mono- or di-alkylamino group, a phenyl-substituted lower alkylamino group or an unsaturated lower alkyloxy group; X3 represents a hydrogen atom, a nitro group, a methyl group or a cyano group; R5 represents a hydrogen atom, a lower alkanoyl group, a lower alkylsulfonyl group or a lower alkyl group, or R1 and R5 may be so linked as to make an alkylene chain and thus form a heterocyclic structure; R6 represents a lower alkyl group, a cycloalkyl group or a phenyl group, said phenyl group may be substituted by either one or two of groups selected from the group consisting of a halogen atom, a lower alkyl group, a hydroxy group and a lower alkyloxy group, or a heterocyclic ring; n represents an integral number 2 or 3; m represents an integral number, 0, 1, 2, 3 or 4; k represents an integral number, 2, 3 or 4; and 1 represents an integral number, 0, 1, 2, 3 or 4.
On fournit des composés de formule (1) qui sont utiles comme agents antiarythmiques de classe III destinés à lutter contre les dysfonctions cardiaques et l'insuffisance cardiaque, et qui ont une action inotrope positive. Les composés de la présente invention sont représentés par la formule (1). (voir fig. I) où A représente -(CH2)m-, -B-(CH2)k-, -D-(CH2)1-, (voir fig. II) ou (voir fig. III); B représente un atome d'oxygène ou de soufre, (voir fig. IV), (voir fig. V) ou (voir fig. VI); D représente (voir fig. VII), (voir fig. VIII) ou (voir fig. IX); R1 et R2 correspondent indépendamment l'un de l'autre à un atome d'hydrogène, à un groupe alkyloxycarbonyle inférieur, à un groupe alkyle inférieur insaturé ou à un groupe alkyle inférieur, n'importe quel des atomes d'hydrogène desdits groupes alkyle pouvant être substitué par un groupe choisi parmi les groupes hydroxy; monoalkylamino inférieur; dialkylamino inférieur; alkyloxy inférieur; alcanoyloxy inférieur; benzoyloxy; benzoyloxy substitué par un halogène ou un groupe alkyloxy inférieur; phényle; phényle substitué par un halogène ou un groupe alkyloxy inférieur; et alkyloxycarbonyle inférieur, ou R1 et R2 peuvent être liés de manière à former une chaîne alcénylène et, ainsi, former une structure hétérocyclique; - 424a - R3 et R4 représentent chacun, indépendamment, un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle inférieur; X1 et x2 représentent chacun, indépendamment, un atome d'hydrogène, -CO-R6, un halogène, un groupe alkyle inférieur, un groupe alkyle inférieur substitué par un halogène, un groupe hydroxy, un groupe alkyloxy inférieur, un groupe alkylthio inférieur, un groupe alkyloxycarbonyle inférieur, un groupe carboxy, un groupe cyano, un groupe amino, un groupe alcanoyloxy inférieur, un groupe alcanoylamino inférieur, un groupe alkylsulfonamido inférieur, un groupe mono- ou di-alkylamino inférieur, un groupe alkylamino inférieur substitué par un phényle ou un groupe alkyloxy inférieur insaturé; X3 représente un atome d'hydrogène, un groupe nitro, un groupe méthyle ou un groupe cyano; R5 représente un atome d'hydrogène, un groupe alcanoyle inférieur, un groupe alkylsulfonyle inférieur ou un groupe alkyle inférieur, ou R1 et R5 peuvent être liés de manière à former une chaîne alcénylène et, ainsi, former une structure hétérocyclique; R6 représente un groupe alkyle inférieur, un groupe cycloalkyle ou un groupe phényle, ledit groupe phényle pouvant être substitué soit par un ou deux des groupes choisis parmi un halogène, un groupe alkyle inférieur, un groupe hydroxy et un groupe alkyloxy inférieur ou un noyau hétérocyclique; n est un nombre entier égal à 2 ou 3; m est un nombre entier égal à 0, 1, 2, 3 ou 4; k est un nombre entier égal à 2, 3 ou 4; et 1 est un nombre entier égal à 0, 1, 2, 3 ou 4.
Ishii Masaaki
Kamiya Joji
Katakami Tsutomu
Kawauchi Nobuya
Miyamoto Michihiko
Schering Aktiengesellschaft
Sim & Mcburney
LandOfFree
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