Pyrolopyrrolone derivatives

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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Details

C07D 487/04 (2006.01) A61K 31/40 (2006.01) C07D 207/14 (2006.01)

Patent

CA 2286367

The present invention relates to therapeutically active bicyclic compounds, processes for the manufacture of said compounds, pharmaceutical formulations containing said compounds and the use of said compounds in treatment and prophylaxis, particularly of viral infections, more particularly of infections caused by viruses which encode for a serine protease enzyme, especially viruses of the herpes family. Thus, according to one aspect of this invention, we provide a compound of general formula (I) wherein R represents H, substituted or unsubstituted C1-3 alkyl; R1 represents optionally substituted heteroaryl or fused heteroaryl with one to four heteroatoms, R5CO, R5NHCO, R5CS or R5NHCS wherein R5 may be substituted or unsubstituted and represents H, C1-6 alkyl, C1-6 alkenyl, C3-7 cylcoalkyl or fused cycloalkyl, heteroaryl or fused heteroaryl containing one to four heteroatoms, aryl or fused aryl, or arylC1-3alkyl; R2 represents R6-X- or R3CO, wherein R3 may be substituted or unsubstituted and represents (A), (B), (C), (D), (E), (F), (G), or (H), optionally including one or more further heteroatoms; R4 represents R6-X-; R6 is optionally substituted heterocyclic or fused heterocyclic with 1-4 heteroatoms, heteroaryl or fused heteroaryl with 1-4 heteroatoms, C3- 10cycloalkyl or fused cycloalkyl, aryl or fused aryl; and X represents a linker group chosen from C=O, NHC=O, C(=O)C=O, CH=CHCO, CH2CO, CH2 or SO2; and salts and solvates thereof.

La présente invention concerne des composés bicycliques thérapeutiquement actifs, des procédés de fabrication desdits composés, des compositions pharmaceutiques contenant lesdits composés et l'utilisation desdits composés dans le traitement et la prophylaxie d'infections virales en particulier et, notamment, d'infections causées par des virus qui codent une enzyme sérine protéase, en particulier les virus de la famille de l'herpès. Ainsi, selon un mode de réalisation de l'invention, cette dernière concerne un composé de la formule générale (I) dans laquelle, R représente H, un alkyle C¿1-3? substitué ou non; R¿1? représente un hétéroaryle éventuellement substitué ou un hétéroaryle condensé contenant de un à quatre hétéroatomes, R¿5?CO, R¿5?NHCO, R¿5?CS ou R¿5?NHCS où R¿5? peut être substitué ou non et représente H, alkyle C¿1-6?, alcényle C¿1-6?, cycloalkyle C¿3-7? ou un cycloalkyle condensé, hétéroaryle ou un hétéroaryle condensé contenant de un à quatre hétéroatomes, un aryle ou un aryle condensé, ou un arylC¿1-3?alkyle; R¿2? représente R¿6?-X- ou R¿3?CO, où R¿3? peut être substitué ou non et représente (A), (B), (C), (D), (E), (F), (G), ou (H) qui contiennent éventuellement au minimum un hétéroatome supplémentaire; R¿4? représente R¿6?-X-; R¿6? représente un hétérocyclique éventuellement substitué ou un hétérocyclique condensé contenant de un à quatre hétéroatomes, un hétéroaryle ou un hétéroaryle condensé contenant de un à quatre hétéroatomes, un cycloalkyle C¿3-10? ou un cycloalkyle condensé, un aryle ou un aryle condensé; et X représente un groupe de liaison choisi parmi C=O, NHC=O, C(=O)C=O, CH=CHCO, CH¿2?CO, CH¿2? ou SO¿2?. L'invention concerne en outre des sels et solvates de ces composés.

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