C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 207/14 (2006.01) A61K 31/40 (2006.01) A61K 31/443 (2006.01) A61K 31/4439 (2006.01) A61P 25/24 (2006.01) C07D 401/06 (2006.01) C07D 401/12 (2006.01) C07D 401/14 (2006.01) C07D 403/06 (2006.01) C07D 403/12 (2006.01) C07D 405/06 (2006.01) C07D 405/12 (2006.01) C07D 405/14 (2006.01) C07D 413/10 (2006.01)
Patent
CA 2728054
The present invention relates to a com-pound of Formula (I) wherein R1 is hydrogen, halogen, cyano or lower alkyl; n is 1, 2 or 3; R2 is hydrogen or low-er alkyl; R3 is an aryl- or a heteroaryl ring, wherein the rings are optionally substituted by one or two substituents R'; R' is selected from hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkyl substituted by halogen, lower alkoxy substituted by halogen, -S(O)2-lower alkyl, CN, -NR4R5, -C(O)-lower alkyl, heterocyclyl or heteroaryl; R4/ R5 are independently from each other hydrogen, -(CO)CF3 or lower alkyl or is a non aromatic heterocyclic group (II) wherein X is N or CH; Y is -CH(R7)-; -N(R7')-, or O or can be SO2; R6 is hydrogen, lower alkyl or hydroxy; R7 is hydrogen, hydroxy, =0, lower alkyl, lower alkoxy, -S(O)2--lower alkyl, -C(O)-lower alkyl, -C(O)CH2O-lower alkyl, -CH2CN, -C(O)CH2CN, -C(O)-cycloalkyl wherein the cy-cloalkyl group is optionally substituted by cyano, lower alkyl, one or two halogen atoms, =0 or by amino, or is -C(O)O-lower alkyl, -NH-lower alkyl, -NRC(O)O-lower alkyl, -NRC(O)-lower alkyl or -CH2O-lower alkyl; and R7' is hydrogen, lower alkyl, -(CH2)q-S(O)2-lower alkyl, --(CH2)q-S(O)2-cycloalkyl, -C(O)-lower alkyl, -(CH2)q-cycloalkyl, -C(O)CH2-O-lower alkyl, -(CH2)q CN, -C(O)CN, -C(O)CH2CN, lower alkyl substituted by halogen, lower alkenyl substituted by halogen, -C(O)-cycloalkyl wherein the cycloalkyl group is optionally substituted by cyano, lower alkyl, one or two halogen atoms, =0 or by amino, or is -C(O)O-lower alkyl or -(CH2)qO-lower alkyl and q is O - 3; or R6 and R7 may form together with the carbon atoms to which they are attach a five or six- membered non aro-matic ring or R6 and R7 may form together with the nitro-gen and carbon atoms to which they are attach a five or non aromatic ring; p is 0, 1 or 2; Ar is aryl- or heteroaryl, wherein the rings are optionally substituted by one or two substituents R"; R' ' is selected from hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkyl substituted by halogen, lower alkoxy, lower alkoxy substitut-ed by halogen, -O-CH2-cycloalkyl, -NR4R5, -CN, -CH(CH3)CN, -CH2O- lower alkyl or pyrrolyl; m is 0, 1 or 2 and o is 0; o is 0, 1 or 2 and m is 1 or pharmaceutically active salts, racemic mixtures, enantiomers, optical isomers or tautomeric forms thereof. The compounds may be used for the treatment of depression, anxiety or schizophrenia.
La présente invention concerne un composé de formule (I), dans laquelle R1 est un atome dhydrogène, un atome dhalogène, un groupe cyano ou un groupe alkyle de faible poids moléculaire ; n vaut 1, 2 ou 3 ; R2 est un atome dhydrogène ou un groupe alkyle de faible poids moléculaire ; R3 est un cycle aryle ou hétéroaryle, les cycles étant facultativement substitués par un ou deux substituants R' ; R' est sélectionné parmi un atome dhydrogène, un atome dhalogène, un groupe alkyle de faible poids moléculaire, un groupe alcoxy de faible poids moléculaire, un groupe alkyle de faible poids moléculaire substitué par un halogène, un groupe alcoxy de faible poids moléculaire substitué par un halogène, -S(O)2-alkyle de faible poids moléculaire, CN, -NR4R5, -C(O)-alkyle de faible poids moléculaire, un groupe hétérocyclyle ou hétéroaryle ; R4/R5 sont, indépendamment lun de lautre, un atome dhydrogène, -(CO)CF3 ou un groupe alkyle de faible poids moléculaire ou est un groupe hétérocyclique non aromatique (II) dans lequel X est N ou CH ; Y est -CH(R7)- ; -N(R7')-, ou O ou peut être SO2 ; R6 est un atome dhydrogène, un groupe alkyle de faible poids moléculaire ou un groupe hydroxy ; R7 est un atome dhydrogène, un groupe hydroxy, =O, un groupe alkyle de faible poids moléculaire, un groupe alcoxy de faible poids moléculaire, -S(O)2-alkyle de faible poids moléculaire, -C(O)-alkyle de faible poids moléculaire, -C(O)CH2O-alkyle de faible poids moléculaire, -CH2CN, -C(O)CH2CN, -C(O)-cycloalkyle, le groupe cycloalkyle étant facultativement substitué par un groupe cyano, un groupe alkyle de faible poids moléculaire, un ou deux atomes dhalogène, =O ou par un groupement amine, ou est -C(O)O-alkyle de faible poids moléculaire, -NH-alkyle de faible poids moléculaire, -NRC(O)O-alkyle de faible poids moléculaire, -NRC(O)-alkyle de faible poids moléculaire ou -CH2O-alkyle de faible poids moléculaire ; et R7' est un atome dhydrogène, un groupe alkyle de faible poids moléculaire, -(CH2)q-S(O)2-alkyle de faible poids moléculaire, -(CH2)q-S(O)2-cycloalkyle, -C(O)-alkyle de faible poids moléculaire, -(CH2)q-cycloalkyle, -C(O)CH2-O-alkyle de faible poids moléculaire, -(CH2)qCN, -C(O)CN, -C(O)CH2CN, un groupe alkyle de faible poids moléculaire substitué par un atome dhalogène, un groupe alcényle de faible poids moléculaire substitué par un atome dhalogène, -C(O)-cycloalkyle, le groupe cycloalkyle étant facultativement substitué par un groupe cyano, un groupe alkyle de faible poids moléculaire, un ou deux atomes dhalogène, =O ou par un groupement amine, ou est -C(O)O-alkyle de faible poids moléculaire ou -(CH2)qO-alkyle de faible poids moléculaire et q vaut 0 à 3 ; ou R6 et R7 peuvent former ensemble, avec les atomes de carbone auxquels ils sont fixés, un cycle non aromatique à cinq ou six éléments ou R6 et R7 peuvent former ensemble, avec les atomes dazote et de carbone auxquels ils sont fixés, un cycle non aromatique à cinq ou six éléments ; p vaut 0, 1 ou 2 ; Ar est le groupe aryle ou hétéroaryle, les cycles étant facultativement substitués par un ou deux substituants R" ; R" est choisi parmi lhydrogène, lhalogène, un groupe alkyle de faible poids moléculaire, un groupe alkyle de faible poids moléculaire substitué par un atome dhalogène, un groupe alcoxy de faible poids moléculaire, un groupe alcoxy de faible poids moléculaire substitué par un atome dhalogène, -O-CH2-cycloalkyle, -NR4R5, -CN, -CH(CH3)CN, -CH2O-alkyle de faible poids moléculaire ou un groupe pyrrolyle ; m vaut 0, 1 ou 2 et o vaut 0 ; o vaut 0, 1 ou 2 et m vaut 1, ou des sels pharmaceutiquement actifs, des mélanges racémiques, des énantiomères, des isomères optiques ou leurs formes tautomères. Les composés peuvent être utilisés pour le traitement de la dépression, de lanxiété ou de la schizophrénie.
Bissantz Caterina
Jablonski Philippe
Knust Henner
Koblet Andreas
Limberg Anja
Borden Ladner Gervais Llp
F. Hoffmann-La Roche Ag
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1651584