Pyrrolidine derivatives-ccr-3 receptor antagonists

Details Pyrrolidine derivatives-ccr-3 receptor antagonists Pyrrolidine derivatives-ccr-3 receptor antagonists

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 403/12 (2006.01) A61K 31/40 (2006.01) C07D 207/09 (2006.01) C07D 401/12 (2006.01) C07D 401/14 (2006.01) C07D 403/14 (2006.01) C07D 405/06 (2006.01) C07D 405/12 (2006.01) C07D 405/14 (2006.01) C07D 409/06 (2006.01) C07D 409/12 (2006.01) C07D 409/14 (2006.01) C07D 487/04 (2006.01)

Patent

CA 2350903

This invention relates to certain 3-aminomethylpyrrolidine derivatives of Formula (I), wherein: Z is -N- or -(N+r)- X- wherein R is alkyl, haloalkyl, aralkyl, hydroxyalkyl, carboxyalkyl, alkoxycarbonylalkyl, or cyanoalkyl, and X- is a pharmaceutically acceptable counterion; Ar1 and Ar2 are, independently of each other, aryl or heteroaryl; Q is straight or branched alkylene with 1-3 carbon atoms; R1 is hydrogen or alkyl; A is either: (I) -N(R2)C(O)- when: B is: (i) an alkylene with 1-4 carbon atoms inclusive wherein one of the carbon atoms may optionally be replaced by a group selected from -C(O)-, -N(R4)-, -O- , -S(O)n- (where n is 0, 1 or 2), -NR5C(O)- and -N(R6)SO2-; or (ii) an alkynylene chain; or (II) a group selected from -N(R2)C(S)-, -N(R2)C(O)N(R3)-, -N(R2)C(S)N(R3)-, -N(R2)SO2-, -N(R2)SO2N(R3)-, -N(R2)C(O)O-, and -OC(O)N(R3)- when: B is: (i) a bond; (ii) an alkylene chain of 1-4 carbon atoms inclusive wherein one of the carbon atoms may optionally be replaced by a group selected from -C(O)-, -N(R4)-, -O-, -S(O)n- (where n is 0, 1 or 2), -NR5C(O)- and - N(R6)SO2-; (iii) an alkenylene chain; or (iv) an alkynylene chain; that are CCR-3 receptor antagonists, pharmaceutical compositions containing them, methods for their use and methods for preparing these compounds.

L'invention concerne certains dérivés de 3-aminométhylpyrrolidine selon la formule (I) où Z représente -N- ou (N?+¿R)-X où R représente alkyle, haloalkyle, aralkyle, hydroxyalkyle, carboxyalkyle, alcoxycarbonylalkyle ou cyanoalkyle, et X est un contre-ion pharmaceutiquement acceptable; Ar1 et Aré sont indépendamment aryle ou hétéroaryle; Q représente un alkylène droit ou ramifié avec 1-3 atomes de carbone; R?1¿ représente hydrogène ou alkyle; A est soit (I)(R?2¿)C(O)- lorsque B est (i) un alkylène avec 1 à 4 atomes de carbone et un de ces derniers peut être éventuellement remplacé par un groupe sélectionné parmi (O)-, N(R?4¿)-, O-, S(O)¿n?- (où n représente 0, 1 ou 2), NR?5¿C(O)- et (R?6¿)SO¿2?- ; ou (ii) une chaîne d'alkynylène; ou (II) un groupe sélectionné parmi (R?2¿)CS-, N(R?2¿)C(O)N(R?3¿)-, N(R?2¿)C(S)N(R?3¿)-, N(R?2¿)SO¿2?-, N(R?2¿)SO¿2?N(R?3¿)-, N(R?2¿)C(O)O-, et C(O)N(R?3¿)- lorsque B représente (i) une liaison; (ii) une chaîne alkylène de 1-4 atomes de carbone carbone et un de ces derniers peut être éventuellement remplacé par un groupe sélectionné parmi (O)-, N(R?4¿)-, O-, S(O)¿n?- (où n représente 0, 1 ou 2), NR?5¿C(O)- et (R?6¿)SO¿2?; (iii) une chaîne d'alkénylène; ou (iv) une chaîne d'alkynylène; qui sont des antagonistes du récepteur CCR-3. L'invention traite également de compositions contenant ces composés et de procédés d'utilisation et de fabrication desdits composés.

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