Pyrrolidine ester derivatives with oxytocin modulating activity

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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Details

C07D 207/20 (2006.01) A61K 31/40 (2006.01) A61K 31/401 (2006.01) A61P 15/06 (2006.01) C07D 207/22 (2006.01) C07D 401/10 (2006.01) C07D 403/10 (2006.01)

Patent

CA 2440002

The present invention is related to the use of pyrrolidine esters of formula (I) for the treatment and/or prevention of premature labor, premature birth and dysmenorrhea. In particular, the present invention is related to the use of pyrrolidine esters of formula (I) to modulate, notably to antagonise the oxytocin receptor. The present invention is furthermore related to novel pyrrolidine esters. X is selected from the group consisting of CR6R7, NOR6, NNR6R7;R is selected from the group comprising or consisting of C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, saturated or unsaturated 3-8-membered cycloalkyl which may contain 1 to 3 heteroatoms selected of N, O, S, aryl, heteroaryl, C1- C6-alkyl aryl, C1-C6-alkyl heteroaryl. R1 is selected from the group comprising or consisting of C1-C6-alkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkynyl, aryl, heteroaryl, 3-8-membered cycloalkyl, acyl, C1-C6-alkyl aryl, C1-C6-alkyl heteroaryl, said cycloalkyl or aryl or heteroaryl groups may be fused with 1-2 further cycloalkyl or aryl or heteroaryl group.

La présente invention concerne l'utilisation d'esters de pyrrolidine de la formule (I) destinés au traitement et/ou à la prévention d'un travail ou d'un accouchement prématurés ou de la dysménorrhée. L'invention concerne en particulier l'utilisation d'esters de pyrrolidine de la formule (I) pouvant moduler, notamment antagoniser le récepteur de l'ocytocine. L'invention concerne en outre de nouveaux esters de pyrrolidine. Dans ladite formule, X est sélectionné dans le groupe constitué par CR?6¿R?7¿, NOR?6¿, NNR?6¿R?7¿; R est sélectionné dans le groupe comprenant ou constitué par alkyle C¿1?-C¿6?, alcényle C¿2?-C¿6?, alkynyle C¿2?-C¿6?, cycloalkyle saturé ou insaturé ayant 3 à 8 chaînons et pouvant contenir 1 à 3 hétéroatomes sélectionnés dans le groupe constitué par N, O, S, aryle, hétéroaryle, alkyl-aryle C¿1?-C¿6?, alkyl-hétéroaryle C¿1?-C¿6?. R?1¿ est sélectionné dans le groupe comprenant ou constitué par alkyle C¿1?-C¿6?, alcényle C¿2?-C¿6?, alkynyle C¿2?-C¿6?, aryle, hétéroaryle, cycloalkyle ayant 3 à 8 chaînons, acyle, alkyl-aryle C¿1?-C¿6?, alkyl-hétéroaryle C¿1?-C¿6?, lesdits groupes cycloalkyle ou aryle ou hétéroaryle pouvant être fusionnés avec 1 ou 2 autres groupes cycloalkyle ou aryle ou hétéroaryle.

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