Pyrrolo-pyrazine derivatives useful as cb1-modulators

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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C07D 487/04 (2006.01) A61K 31/415 (2006.01)

Patent

CA 2546318

The present invention relates to compounds of formula (I); and pharmaceutically acceptable salts thereof, in which R1 and R2 independently represent phenyl, thienyl, pyridyl, C1-10alkyl, C1-10alkoxy or C3-15cycloalkyl ; R3 represents a C1-15alkyl group, C3-15cycloalkyl, a phenylC1-4alkyl group, a heteroaryl group, a heteroarylC1-4alkyl group, or a group R4(CH2)n- in which R4 represents a saturated or partially unsaturated 5 to 8 membered heterocyclic group containing one or more heteroatoms selected from nitrogen, oxygen or sulphur and n is 0, 1, 2, 3 or 4; X and Y independently represent O or S; m and n independently represent 0 or 1; wherein each of R1, R2, R3 and R4 is optionally substituted by one, two or three groups represented by Z wherein Z represents a C1-6alkyl group optionally substituted by one or more fluoro, a C1-6alkoxy group optionally substituted by one or more fluoro, hydroxy, halo, trifluoromethylsulphonyl, benzyl, nitro, amino, mono or di C1- 4alkylamino, mono or di C1-3alkylamido, C1-3alkylsulphonyl, C1- 6alkoxycarbonyl, carboxy, cyano, carbamoyl, mono or di C1-3alkyl carbamoyl, sulphamoyl or acetyl and processes for preparing such compounds, their use in the treatment of obesity, psychiatric and neurological disorders, to methods for their therapeutic use and to pharmaceutical compositions containing them.

La présente invention concerne des composés de formule (I) ; ainsi que des sels pharmaceutiquement acceptables de ces derniers. Dans ladite formule, R?1¿ et R?2¿ représentent indépendamment phényle, thiényle, pyridyle, alkyle C¿1-10?, alcoxy C¿1-10? ou cycloalkyle C¿3-15?; R?3¿ représente un groupe alkyle C¿1-15?, cycloalkyle C¿3-15?, un groupe phénylalkyle C¿1-4?, un groupe hétéroaryle, un groupe hétéroarylalkyle C¿1-4?, ou un groupe R?4¿(CH¿2?)¿n?- dans lequel R?4¿ représente un groupe hétérocyclique comprenant entre 5 et 8 éléments saturé ou partiellement non saturé contenant un ou plusieurs hétéroatomes sélectionnés parmi azote, oxygène ou soufre et n représente 0, 1, 2, 3 ou 4 ; X et Y représentent indépendamment O ou S ; m et n représentent indépendamment 0 ou 1 ; R?1¿, R?2¿, R?3¿ et R?4¿ étant éventuellement substitués par un, deux ou trois groupes représentés par Z, Z représentant un groupe alkyle C¿1-6? éventuellement substitué par un ou plusieurs fluoro, un groupe alcoxy C¿1-6 ?éventuellement substitué par un ou plusieurs fluoro, hydroxy, halo, trifluorométhylsulphonyle, benzyle, nitro, amino, mono ou di alkylamino C¿1-4?, mono ou di alkylamido C¿1-3?, alkylsulphonyle C¿1-3?, alcoxycarbonyle C¿1-6?, carboxy, cyano, carbamoyle, mono ou di alkyl C¿1-3? carbamoyle, sulphamoyle ou acétyle. L'invention concerne également des procédés de préparation desdits composés, leur utilisation dans le traitement de l'obésité, de troubles psychiatriques et neurologiques, ainsi que des méthodes d'utilisation thérapeutique desdits composés et des compositions pharmaceutiques les contenant.

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