Pyrrolopyrimidine a2b selective antagonist compounds, their...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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C07D 487/04 (2006.01) A61K 31/519 (2006.01) A61P 9/10 (2006.01) A61P 11/06 (2006.01) A61P 13/00 (2006.01) A61P 19/02 (2006.01) A61P 27/02 (2006.01) A61P 35/04 (2006.01) A61P 37/08 (2006.01)

Patent

CA 2470044

A compound having the structure wherein, R1 is a substituted or unsubstituted alkyl, wherein the substituent is hydroxyl, dihydroxy, carboxyl, -C(=O)NRaRb, - NRaRb, -NRaC(=O)NRaRb, -NRaC(=O)ORa, -OC(=O)NRaRb, or -NHC(=O)Ra; R2 is hydrogen or a substituted or unsubstituted alkyl, wherein the substituent is hydroxyl, dihydroxyl, carboxyl, -C(=O)NRaRb, -NRaRb, -NRaC(=O)NRaRb, - NRaC(=O)ORa, -OC(=O)NRaRb, or -NHC(=O)Ra, or R1, R2 and N together form a substituted piperazine, substituted azetidine ring, or a pyrrolidine ring substituted with -(CH2)2OH or -CH2C(=O)OH; R3 is a substituted or unsubstituted phenyl or a 5-6 membered heteroaryl ring, wherein the substituent is halogen, hydroxyl, cyano, (C1-C15)alkyl, (C1-C15)alkoxyl, or - NRaRb; R4 is hydrogen or substituted or unsubstituted (C1-C15)alkyl; R5 is - (CH2)mOR6, -CHNOR7, -C(=O)NR8R9, -(CH2)mC(=O)OR10, -(CH2)kC(=O)NR11R12.

L'invention concerne des composés possédans la structure suivante: (formule) dans laquelle R¿1 ?est un alkyle substitué ou non substitué, le substituant étant hydroxyle, dihydroxy, carboxyle, -C(=O)NR¿a?R¿b?, -NR¿a?R¿b?, -NRaC(=O)NR¿a?R¿b?, -NR¿a?C(=O)OR¿a?, -OC(=O)NR¿a?R¿b?, ou -NHC(=O)R¿a?; R¿2? est hydrogène ou un alkyle substitué ou non substitué, le substituant étant hydroxyle, dihydroxyle, carboxyle, -C(=O)NR¿a?R¿b?, -NR¿a?R¿b?, -NR¿a?C(=O)NR¿a?R¿b?, -NR¿a?C(=O)OR¿a?, -OC(=O)NR¿a?R¿b?, ou -NHC(=O)R¿a?, ou R¿1?, R¿2? et N forment ensemble une pipérazine substituée, un noyau azétidine substitué ou un noyau pyrrolidine substitué avec -(CH¿2?)¿2?OH ou -CH¿2?C(=O)OH; R¿3? est un phényle substitué ou non substitué ou un noyau hétéroaryle à 5-6 éléments, le substituant étant halogène, hydroxyle, cyano, un alkyle (C¿1?-C¿15?), un alcoxy (C¿1?-C¿15?), ou -NR¿a?R¿b?; R¿4? est hydrogène ou un alkyle (C¿1?-C¿15?) substitué ou non substitué; R¿5? est -(CH¿2?)¿m?OR¿6?, -CHNOR¿7?, -C(=O)NR¿8?R¿9?, -(CH¿2?)¿m?C(=O)OR¿10?, -(CH¿2?)¿k?C(=O)NR¿11?R¿12?; R¿6? étant un alkyle (C¿1?-C¿30?) substitué ou non substitué, un cycloalkyle (C¿3?-C¿10?), ou un aryle, hétéroaryle ou noyau hétérocyclique à 4-8 éléments; R¿7? est hydrogène, ou un alkyle (C¿1?-C¿30?) substitué ou non substitué, un alkylaryle (C¿1?-C¿30?); R¿8? et R¿9? sont chacun indépendamment hydrogène, ou un alkyle (C¿1?-C¿30?) substitué ou non substitué, un alkylaryle (C¿1?-C¿30?), un alkylamino (C¿1?-C¿30?), un alcoxy (C¿1?-C¿30?), ou un noyau saturé ou insaturé, monocyclique ou bicyclique, carbocyclique ou hétérocyclique, ou R¿8?, N, et R¿9? forment ensemble un noyau hétérocyclique substitué ou non substitué à 4-8 éléments; R¿10? est hydrogène ou un alkyle (C¿1?-C¿30?) substitué ou non substitué, un cycloalkyle (C¿3?-C¿10?), ou un noyau aryle, hétéroaryle ou hétérocyclique; R¿11?, N et R¿12? forment ensemble un noyau hétérocyclique à 4-8 éléments; R¿a? et R¿b? sont chacun indépendamment hydrogène ou alkyle; m est 0, 1, 2 ou 3; et k est 1, 2 ou 3, ou leur enantiomère spécifique, leur tautomère spécifique, ou leur sel pharmaceutiquement acceptable, et un procédé pour traiter une maladie associée au récepteur d'adénosine A¿2b? chez un sujet nécessitant un tel traitement, qui consiste à administrer au sujet une quantité thérapeutiquement efficace des composés de l'invention.

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