G - Physics – 01 – N
Patent
G - Physics
01
N
G01N 33/58 (2006.01) C09B 15/00 (2006.01) C09B 48/00 (2006.01) C12Q 1/26 (2006.01) G01N 33/50 (2006.01) G01N 33/533 (2006.01) G01N 33/542 (2006.01)
Patent
CA 2449409
Disclosed are new quinacridone dye derivatives having characteristic fluorescence lifetimes. Also disclosed are methods for labelling target biological materials employing the quinacridone dyes and use of the labelled materials in biological assays. The quinacridone derivatives have the structure (I), in which Z1 and Z2 independently represent the atoms necessary to complete one ring, two fused ring, or three fused ring aromatic or heteroaromatic systems, each ring having five or six atoms selected from carbon atoms and optionally no more than two atoms selected from oxygen, nitrogen and sulphur; R3, R4, R5, R6, R7 and R8 are independently selected from hydrogen, halogen, amide, hydroxyl, cyano, nitro, mono- or di-nitro- substituted benzyl, amino, mono- or di-C1-C4 alkyl-substituted amino, sulphydryl, carbonyl, carboxyl, C1-C6 alkoxy, acrylate, vinyl, styryl, aryl, heteroaryl, C1-C20 alkyl, aralkyl, sulphonate, sulphonic acid, quaternary ammonium, the group -E-F and the group -(CH2-)nY; R1 and R2 are independently selected from hydrogen, mono- or di-nitro-substituted benzyl, C1-C20 alkyl, aralkyl, the group -E-F and the group -(CH2-)nY; E is a spacer group, F is a target bonding group; Y is selected from sulphonate, sulphate, phosphonate, phosphate, quaternary ammonium and carboxyl; and n is an integer from 1 to 6. The invention also relates to a set of different fluorescent quinacridone dye derivatives, each dye having a different fluorescence lifetime, the set of dyes being particularly useful for multiparameter analysis.
L'invention concerne de nouveaux dérivés de colorants de quinacridone présentant une durée de vie de la fluorescence caractéristique. Elle concerne également des méthodes de marquage de matières vivantes cibles utilisant les colorants de quinacridone, et l'utilisation des matières vivantes marquées dans des dosages biologiques. Les dérivés de quinacridone de l'invention présentent la structure (I) dans laquelle Z?1¿ et Z?2¿ sont, indépendamment, les atomes nécessaires pour compléter des systèmes aromatiques ou hétéroaromatiques à un noyau, deux noyaux fusionnés, ou trois noyaux fusionnés, chaque noyau comportant cinq ou six atomes choisis parmi des atomes de carbone, et éventuellement, au plus deux atomes sélectionnés dans le groupe constitué par oxygène, azote et soufre; R?3¿, R?4¿, R?5¿, R?6¿, R?7¿ et R?8¿ sont indépendamment sélectionnés dans le groupe constitué par hydrogène, halogène, amide, hydroxyle, cyano, nitro, benzyle mono- ou di-nitro-substitué, amino, mono- or di- amino alkyle C¿1?-C¿4? substitué, mercapto, carbonyle, carboxyle, alcoxy C¿1?-C¿6?, acrylate, vinyle, styryle, aryle, hétéroaryle, alkyle C¿1?-C¿20?, aralkyle, sulfonate, acide sulfonique, ammonium quaternaire, le groupe -E-F et le groupe -(CH¿2?-)¿n?Y; R?1¿ et R?2¿ sont indépendamment sélectionnés dans le groupe constitué par hydrogène, benzyle mono- ou di-nitro-substitué, alkyle C¿1?-C¿20?, aralkyle, le groupe -E-F et le groupe -CH¿2?-)¿n?Y; E est un groupe espaceur; F est un groupe de liaison cible; Y est sélectionné dans le groupe constitué par sulfonate, sulfate, phosphonate, phosphate, ammonium quaternaire et carboxyle; et n est un entier compris entre 1 et 6. L'invention concerne en outre une gamme de dérivés de différents colorants de quinacridone fluorescents, chaque colorant ayant une durée de vie de la fluorescence différente. Cette gamme de colorants se prête particulièrement à une analyse multiparamétrique.
Amersham Biosciences Uk Limited
Fetherstonhaugh & Co.
Ge Healthcare Uk Limited
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1517936